2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone | 1290608-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 6-nitro-N-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• CAS: 1290608-21-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₃
• 分子量: 274.199
• InChiKey: YHBXVGMZKHNCAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：区域选择性硝化的实验和理论研究

  摘要：

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001459
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-苯基丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素将萤火虫荧光素酶的生物发光扩展到近红外区域，可以作为首选底物过荧光素

  摘要：

  萤火虫荧光素酶腺苷酸化和氧化 d-荧光素以化学方式产生可见光，广泛用于生物测定和成像。在这里，我们表明荧光素酶和荧光素都可以重新设计以扩展这种发光反应的范围。d-荧光素可以被合成荧光素类似物替代，在表达荧光素酶的活细胞中，近红外光子通量是 d-荧光素通量的 10 倍以上。萤火虫荧光素酶可以突变以接受和利用在活细胞和裂解细胞中都具有高活性的刚性氨基荧光素，但其选择性比天然荧光素酶底物高 10 000 倍。因此，这些新的荧光素类似物为生物发光报告基因的扩展家族铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja505795s
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-硝基喹啉 在 盐酸 、 2,2,2-trifluoro-1-(6-nitro-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]quinolin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  화합물 및 염증성 질환 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及用于治疗炎症性疾病的药学组合物，其特征在于包含以化学式I表示的化合物，其包括其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物作为有效成分。根据本发明，可以提供与5-LOX途径相互作用和干扰的化合物，特别是具有对花生四烯酸5-脱氧酶的抑制作用的化合物。

  公开号：

  KR101576386B1

文献信息

• US9587266B2
  申请人：——

  公开号：US9587266B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] MUTANT LUCIFERASES<br/>[FR] LUCIFÉRASES MUTANTES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2012109470A2

  公开（公告）日：2012-08-16

  Described are mutant luciferases, nucleic acids that encode them, cells and animals expressing them, methods of use thereof, and kits.
• 화합물 및 염증성 질환 치료용 약학적 조성물
  申请人：QURIENT CO., LTD. 주식회사 큐리언트(120100548086) Corp. No ▼ 110111-3926875BRN ▼209-81-47197

  公开号：KR101576386B1

  公开（公告）日：2015-12-09

  본 발명은 염증성 질환 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 상기 화학식 I과 같이 표현된 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의수화물 또는 이의 용매화물 인 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 한다.본 발명에 의하면, 5-LOX-경로와 상호작용 및 방해하는 화합물, 특히 아라키도네이트 5-리폭시게나아제에 대한 억제 효과를 갖는 화합물을 제공할 수 있다.

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及用于治疗炎症性疾病的药学组合物，其特征在于包含以化学式I表示的化合物，其包括其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物作为有效成分。根据本发明，可以提供与5-LOX途径相互作用和干扰的化合物，特别是具有对花生四烯酸5-脱氧酶的抑制作用的化合物。
• Aminoluciferins Extend Firefly Luciferase Bioluminescence into the Near-Infrared and Can Be Preferred Substrates over <scp>d</scp>-Luciferin
  作者：David M. Mofford、Gadarla Randheer Reddy、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/ja505795s

  日期：2014.9.24

  Firefly luciferase adenylates and oxidizes d-luciferin to chemically generate visible light and is widely used for biological assays and imaging. Here we show that both luciferase and luciferin can be reengineered to extend the scope of this light-emitting reaction. d-Luciferin can be replaced by synthetic luciferin analogues that increase near-infrared photon flux >10-fold over that of d-luciferin

  萤火虫荧光素酶腺苷酸化和氧化 d-荧光素以化学方式产生可见光，广泛用于生物测定和成像。在这里，我们表明荧光素酶和荧光素都可以重新设计以扩展这种发光反应的范围。d-荧光素可以被合成荧光素类似物替代，在表达荧光素酶的活细胞中，近红外光子通量是 d-荧光素通量的 10 倍以上。萤火虫荧光素酶可以突变以接受和利用在活细胞和裂解细胞中都具有高活性的刚性氨基荧光素，但其选择性比天然荧光素酶底物高 10 000 倍。因此，这些新的荧光素类似物为生物发光报告基因的扩展家族铺平了道路。
• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。