1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 85982-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: trimethyl-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxysilane
• CAS: 85982-88-3
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 612.838
• InChiKey: PTUOHXMVVREBBG-GDWCTEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 nickel(II) iodide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-trans C-glycosyl compounds by reductive samariation of glycosyl iodides

  摘要：

  在羰基化合物存在的情况下，过-O-三甲基硅基或苄基吡喃糖基碘化物进行还原反应，能以良好的收率得到相应的 1,2-反式-C-糖基化合物。

  DOI：

  10.1039/b006455f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 伪-D-Mannopyranose,2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-,acetate(9CI) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  EP2017281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Development of Ketoside-Type Analogues of Trehalose by Using α-Stereoselective O-Glycosidation of Ketose
  作者：Rie Namme、Takashi Mitsugi、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200700145

  日期：2007.8

  The stereoselective synthesis of ketoside-type analogues of trehalose is described. O-Glycosidation of hept-2-ulopyranose with trimethylsilyl α-pyranoside promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded α-ketopyranosyl α-aldopyranosides exclusively. α-Ketopyranosyl β-aldooyranosides and α-ketopyranosyl α-ketopyranosides were also synthesized in a similar manner. The benzyl protecting

  描述了海藻糖酮苷类类似物的立体选择性合成。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，hept-2-ulopyranose 与三甲基甲硅烷基 α-吡喃糖苷的 O-糖苷化仅提供 α-吡喃酮基 α-吡喃醛糖苷。α-吡喃酮基β-醛糖苷和α-吡喃酮基α-吡喃酮苷也以类似的方式合成。通过氢解去除羟基部分的苄基保护基团，得到完全脱保护的海藻糖类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Li, Zhan-Jiang; Liu, Ping-Li; Li, Zhong-Jun, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2169 - 2175
  作者：Li, Zhan-Jiang、Liu, Ping-Li、Li, Zhong-Jun、Qiu, Dong-Xu、Cai, Meng-Shen

  DOI：——

  日期：——
• LI, ZHAN-JIANG;LIU, PING-LI;LI, ZHONG-JUN;QIU, DONG-XU;CAI, MENG-SHEN, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N4, C. 2169-2175
  作者：LI, ZHAN-JIANG、LIU, PING-LI、LI, ZHONG-JUN、QIU, DONG-XU、CAI, MENG-SHEN

  DOI：——

  日期：——
• EP2017281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 1,2-trans C-glycosyl compounds by reductive samariation of glycosyl iodides
  作者：Nicolas Miquel、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/b006455f

  日期：——

  Reductive samariation of per-O-trimethylsilyl or benzyl glycopyranosyl iodides in the presence of carbonyl compounds provides the corresponding 1,2-trans-C-glycosyl compounds in good yields.

  在羰基化合物存在的情况下，过-O-三甲基硅基或苄基吡喃糖基碘化物进行还原反应，能以良好的收率得到相应的 1,2-反式-C-糖基化合物。