(S)-(+)-2-bromo-4-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene | 860314-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-bromo-4-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-4-((S)-3,7-dimethyloctyloxy)thiophene；2-bromo-4-[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]thiophene
• CAS: 860314-51-8
• 化学式: C₁₄H₂₃BrOS
• 分子量: 319.306
• InChiKey: VLTABQZMHOUSTO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-bromo-4-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene 在 lithium diisopropyl amide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromomagnesio-5-bromo-3-(3,7-(S)-dimethyloctyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  超分子手性在嵌段共聚噻吩中的表达

  摘要：

  三嵌段共聚物，P3AT（小号*） - b -P3AOT，P3AT（[R *） - b -P3AOT（小号*） ，和P3AT（小号*） - b -P3AOT（小号*） ，烷基和组成的使用聚（3-烷基噻吩）的活性链增长聚合法合成烷氧基取代的聚噻吩嵌段。两个嵌段中的一个或两个均配备有手性侧链。通过GPC和1证实了嵌段共聚物的形成1 H NMR实验。紫外可见光谱，圆二色性和发射光谱用于研究这些嵌段共聚物在溶液中的构象和超分子行为。这表明在添加非溶剂时首先聚集的嵌段对另一嵌段的堆积和手性行为具有重大影响。

  DOI：

  10.1021/ma100266b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(+)-2-bromo-4-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚（3-烷氧基噻吩）：趋向具有稳定氧化态的可溶性手性共轭聚合物

  摘要：

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。

  DOI：

  10.1021/ma050731p

文献信息

• Transfer of Supramolecular Chirality in Block Copoly(thiophene)s
  作者：Karlien Van den Bergh、Jurgen Huybrechts、Thierry Verbiest、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1002/chem.200801537

  日期：2008.10.20
• Regioregular Poly(3-alkoxythiophene)s:  Toward Soluble, Chiral Conjugated Polymers with a Stable Oxidized State
  作者：Guy Koeckelberghs、Marnix Vangheluwe、Celest Samyn、André Persoons、Thierry Verbiest

  DOI：10.1021/ma050731p

  日期：2005.6.1

  Chiral poly(3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene)s were prepared using three different methodologies, rendering polymers with different degrees of regioregularity. In a first attempt, 3-alkoxythiophene was polymerized using FeCl3, resulting in a highly regioirregular poly(3-alkoxythiophene). Second, the GRIM methodology was applied, which yielded poly(3-alkoxythiophene)s with relatively high, but not

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。
• Expression of Supramolecular Chirality in Block Copoly(thiophene)s
  作者：Karlien Van den Bergh、Inge Cosemans、Thierry Verbiest、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1021/ma100266b

  日期：2010.4.27

  Three block copolymers, P3AT(S*)-b-P3AOT, P3AT(R*)-b-P3AOT(S*), and P3AT(S*)-b-P3AOT(S*), composed of an alkyl- and an alkoxy-substituted poly(thiophene) block, were synthesized using the living chain-growth polymerization of poly(3-alkylthiophene)s. One or both of the blocks are equipped with a chiral side chain. The formation of the block copolymers was confirmed by GPC and 1H NMR experiments. UV−vis

  三嵌段共聚物，P3AT（小号*） - b -P3AOT，P3AT（[R *） - b -P3AOT（小号*） ，和P3AT（小号*） - b -P3AOT（小号*） ，烷基和组成的使用聚（3-烷基噻吩）的活性链增长聚合法合成烷氧基取代的聚噻吩嵌段。两个嵌段中的一个或两个均配备有手性侧链。通过GPC和1证实了嵌段共聚物的形成1 H NMR实验。紫外可见光谱，圆二色性和发射光谱用于研究这些嵌段共聚物在溶液中的构象和超分子行为。这表明在添加非溶剂时首先聚集的嵌段对另一嵌段的堆积和手性行为具有重大影响。