(S)-(-)-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene | 860314-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
• 英文别名: 3-[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]thiophene
• CAS: 860314-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₄OS
• 分子量: 240.41
• InChiKey: VLMSCRRZPJJZII-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-(-)-2,5-dibromo-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚（3-烷氧基噻吩）：趋向具有稳定氧化态的可溶性手性共轭聚合物

  摘要：

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。

  DOI：

  10.1021/ma050731p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 (S)-3,7-二甲基辛烷-1-醇 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(S)-(-)-3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  区域规则的聚（3-烷氧基噻吩）：趋向具有稳定氧化态的可溶性手性共轭聚合物

  摘要：

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。

  DOI：

  10.1021/ma050731p

文献信息

• Regioregular Poly(3-alkoxythiophene)s:  Toward Soluble, Chiral Conjugated Polymers with a Stable Oxidized State
  作者：Guy Koeckelberghs、Marnix Vangheluwe、Celest Samyn、André Persoons、Thierry Verbiest

  DOI：10.1021/ma050731p

  日期：2005.6.1

  Chiral poly(3-(3,7-dimethyloctyloxy)thiophene)s were prepared using three different methodologies, rendering polymers with different degrees of regioregularity. In a first attempt, 3-alkoxythiophene was polymerized using FeCl3, resulting in a highly regioirregular poly(3-alkoxythiophene). Second, the GRIM methodology was applied, which yielded poly(3-alkoxythiophene)s with relatively high, but not

  使用三种不同的方法制备了手性聚（3-（3,7-二甲基辛基氧基）噻吩），使聚合物具有不同的区域规整度。在首次尝试中，使用FeCl 3聚合了3-烷氧基噻吩，从而产生了高度区域不规则的聚（3-烷氧基噻吩）。其次，应用了GRIM方法，该方法产生的聚（3-烷氧基噻吩）具有较高的但不完全的规整度。最后，使用了另一种方法，该方法包括排他性形成2-溴镁-3-（3,7-二甲基辛氧基）-5-溴噻吩），然后进行聚合反应，生成的聚（3-烷氧基噻吩）具有（几乎）完美的区域规则性。区域规整度用1评估H NMR，UV-vis和CD光谱法和循环伏安法。这些（区域规则的）聚（3-烷氧基噻吩）显示出非常高的λmax，表明非常高的缀合长度。此外，聚合物可以容易地被氧化，并且它们在中性和氧化态下都是稳定的。该稳定性可以与氧化电位的降低相关。紫外可见光谱证明了氧化的可再现性和可逆性。最后，用圆二色谱法研究了聚合物的手性。这些实验再次证明了聚合物在区域规则性上的差异。