(1E)-1-乙炔基环辛烯 | 61967-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (1E)-1-乙炔基环辛烯
• 英文名称: 1-ethynylcyclooctene
• 英文别名: 1-ethynyl-1-cyclooctene；(E)-1-ethynylcyclooct-1-ene；(1E)-1-ethynylcyclooctene
• CAS: 61967-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: WKNFBIRJEZBYEC-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-乙炔基环辛烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,2-epoxy-1-ethynyl-cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Carbonylation of Alkynyl Epoxides:  Synthesis of 5-Hydroxy-2,3-dienoate Esters and 2,3-Dihydrofuran-3-ol Derivatives

  摘要：

  The carbonylation of alkynyl oxiranes catalyzed by (MePh2)(4)Pd in the presence of 20 atm of carbon monoxide in methanol gives methyl 5-hydroxy-2,3-pentadienoates in good yields. When the reaction is performed on alkynyl oxiranemethanol derivatives, 4,5-dihydrofuran-3-ol derivatives are obtained stereoselectively. These products arise from the spontaneous cyclization of a dihydroxyallenyl ester intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo971303n
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-1-环辛醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1E)-1-乙炔基环辛烯
  参考文献：
  名称：

  双重金催化的正式四氢萘-狄尔斯-阿尔德反应合成咔唑和二氢吲哚

  摘要：

  这项工作报告了双重金催化的四氢-狄尔斯-阿尔德反应，用于合成含氮芳族杂环。在催化体系（IPrAuNTf 2 / DIPEA）下，以高收率和良好的官能团耐受性制备了二氢吲哚和咔唑以及其他含N的芳族杂环。与传统的热四氢-狄尔斯-阿尔德反应不同，该方案不需要稀释的反应浓度和自由基抑制剂。实验数据支持了涉及亚乙烯基金物质的机制，该机制经历了6π电环化，然后发生1,2-氢转移。

  DOI：

  10.1002/chem.201804529

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• Isomerization of Propargylic Alcohols into α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.200505294

  日期：2006.1

  (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] is an efficient catalyst for the regioselective isomerization of terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) into α,β-unsaturated aldehydes R1R2CCHCHO or ketones R3R4CC(R1)COMe (if R2=CHR3R4) under mild conditions. This complex has been also used as catalyst for the preparation of conjugated 1,3-enynes via dehydration of propargylic alcohols

  16-E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]是用于区域选择性异构化的有效催化剂在温和条件下将末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）转变为α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO或酮R 3 R 4 CC（R 1）COMe（如果R 2 = CHR 3 R 4）。这种复杂的也已用作催化剂用于制备缀合的1,3-烯炔的经由 炔丙醇的脱水。
• Dual Proton/Silver-Catalyzed Serial (5 + 2)-Cycloaddition and Nazarov Cyclization of (<i>E</i>)-2-Arylidene-3-hydroxyindanones with Conjugated Eneynes: Synthesis of Indanone-Fused Benzo[<i>cd</i>]azulenes
  作者：Hai-Tao Zhu、Chun-Miao Liang、Ting-Yan Li、Lin-Yan Li、Rui-Ling Zhang、Jun-Na Wang、Rui-Qing Qi、Jia-Min Zhang、Ruo-Han Yang、Yin-Qi Yang、An-Xi Zhou、Xiaojie Jin、Ni-Ni Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02247

  日期：2023.3.17

  synthesis of indanone-fused benzo[cd]azulenes from (E)-2-arylidene-3-hydroxyindanones and conjugated eneynes. This highly regio- and stereoselective bisannulation reaction is enabled by dual silver and Brønsted acid catalysis and opens up a new avenue for the construction of important bicyclo[5.3.0]decane skeletons.

  报道了一种涉及 (5 + 2)-环加成和 Nazarov 环化反应的单锅步进串联工艺，用于从 ( E ) -2-亚芳基-3-羟基茚满酮和共轭烯。这种高度区域和立体选择性的双环化反应由双银和布朗斯台德酸催化实现，并为重要的双环[5.3.0]癸烷骨架的构建开辟了一条新途径。
• Synthetic and kinetic studies of the intramolecular Diels-Alder reactions of cycloalkenylallenylphosphine oxides
  作者：Michael L. Curtin、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00305a025

  日期：1990.8
• Evolution of Pyrrolidine-Type Asymmetric Organocatalysts by “Click” Chemistry
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Xueling Mi、Jiuyuan Li、Xiaoxi Zheng、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo061657r

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]Click chemistry has been employed to construct a library of the pyrrolidine-type asymmetric organocatalysts. The clicked organocatalysts were evaluated in asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins, showing good catalytic activity and stereoselectivity (up to 100% yield, syn:anti=99:1, 96% ee).