1-chloro-2-ethynyl-3-(trifluoromethyl)benzene | 1807792-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-ethynyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1807792-37-5
• 化学式: C₉H₄ClF₃
• 分子量: 204.579
• InChiKey: QIGYWFZEUBWRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-ethynyl-3-(trifluoromethyl)benzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [2,3-bis(1-adamantyl)imidazolidin-2-yl]-chloro-copper 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (S,E)-5-(2-(6-(2-chloro-6-(trifluoromethyl)styryl)-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDRO-2H-BENZO[b][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORy AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] SULFONAMIDES DE DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORϒ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及使用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。

  公开号：

  WO2016179343A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-(三氟甲基)苯甲醛 、 dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl) phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-chloro-2-ethynyl-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种具有如公式（I）所示结构的1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物，其制备方法及应用。这些化合物可以广泛应用于制备用于治疗一个或多个肿瘤、癌症、代谢性疾病、自身免疫疾病或紊乱的药物，预计将开发出新一代RORγt激动剂药物。

  公开号：

  US20220009894A1

文献信息

• Discovery of LYC-55716: A Potent, Selective, and Orally Bioavailable Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor-γ (RORγ) Agonist for Use in Treating Cancer
  作者：Thomas D. Aicher、Chad A. Van Huis、Alexander R. Hurd、Donald J. Skalitzky、Clarke B. Taylor、Omar M. Beleh、Gary Glick、Peter L. Toogood、Bing Yang、Tao Zheng、Changxin Huo、Jie Gao、Chenxi Qiao、Xiaolong Tian、Junping Zhang、Kellie Demock、Ling-Yang Hao、Charles A. Lesch、Rodney W. Morgan、Jacques Moisan、Yahong Wang、JoAnn Scatina、Chrystal M. Paulos、Weiping Zou、Laura L. Carter、Xiao Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00731

  日期：2021.9.23

  hypothesized to render immune infiltrates more effective at countering tumor growth. To test this hypothesis, a family of benzoxazines was optimized to provide LYC-55716 (37c), a potent, selective, and orally bioavailable small-molecule RORγ agonist. LYC-55716 decreases tumor growth and enhances survival in preclinical tumor models and was nominated as a clinical development candidate for evaluation in

  视黄酸受体相关孤儿受体 γ（RORc、RORγ 或 NR1F3）是核受体主转录因子，可驱动产生 IL-17 的 T 辅助细胞 (Th17)、细胞毒性 T 细胞 (Tc17) 和细胞的功能和发育。先天淋巴细胞的亚群。假设肿瘤微环境中 RORγ + T 细胞的激活可以使免疫浸润更有效地对抗肿瘤生长。为了检验这一假设，对苯并嗪家族进行了优化，以提供 LYC-55716 ( 37c )，这是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的小分子 RORγ 激动剂。 LYC-55716 可减少临床前肿瘤模型中的肿瘤生长并提高生存率，并被提名为用于实体瘤患者评估的临床开发候选药物。
• [EN] ADOPTIVE CELLULAR THERAPY USING AN AGONIST OF RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA & RELATED THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] THÉRAPIE CELLULAIRE ADOPTIVE UTILISANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2015131035A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention relates to medical therapy using an agonist of the retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ) and provides adoptive cellular therapies using an agonist of RORγ, populations of lymphocyte cells that have been exposed to an agonist of RORγ, populations of dendritic cells that have been exposed to an agonist of RORγ, pharmaceutical compositions, and methods for enhancing therapeutic effects of lymphocyte cells and/or dendritic cells in a patient by administering an agonist of RORγ to a patient.

  该发明涉及使用视黄酸受体相关孤儿受体γ（RORγ）激动剂进行医学疗法，并提供使用RORγ激动剂的免疫细胞疗法，包括暴露于RORγ激动剂的淋巴细胞群、暴露于RORγ激动剂的树突细胞群、制药组合物以及通过向患者施用RORγ激动剂来增强患者体内淋巴细胞和/或树突细胞的治疗效果的方法。
• Tetrahydroquinoline sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10364237B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention provides tetrahydroquinoline sulfonamide compounds, tetrahydronaphthalene sulfonyl compounds, and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  本发明提供了四氢喹啉磺酰胺化合物、四氢萘磺酸化合物和相关化合物、药物组合物、促进RORy活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及使用此类化合物治疗癌症和其他疾病的方法。
• Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10421751B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The invention provides dihydro-2H-benzo[b] [1,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORγ activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  本发明提供二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪磺酰胺及相关化合物、药物组合物、促进 RORγ 活性的方法、增加受试者 IL-17 含量的方法以及使用此类化合物治疗癌症和其他疾病的方法。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROQUINOXALINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：ABBISKO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2020151232A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  一种具有式(I)结构的1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物及其制备方法和应用，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明系列化合物可广泛应用于制备治疗一种或多种肿瘤、癌症、代谢性疾病、自身免疫性疾病或紊乱的药物，有望开发成新一代RORγt激动剂药物。