octyl 3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2,4-dideoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranos-1-yl)amino-β-D-glucopyranoside | 222191-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2,4-dideoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranos-1-yl)amino-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4S,5R)-5-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]amino]-2,3,4-triacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 222191-79-9
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₁₅
• 分子量: 744.834
• InChiKey: ZFCFHRGWPFGHNA-LQSHWPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2,4-dideoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranos-1-yl)amino-β-D-glucopyranoside 在 human-milk α-(1->3/4)-fucosyltransferase 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 N-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-octoxy-5-[[(1R,2S,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]amino]-4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-acetamido-4-amino-2,4-dideoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 508.0h， 生成 octyl 3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2,4-dideoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-5a-carba-β-D-glucopyranos-1-yl)amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  醚-和亚氨基-连接的辛基N-乙酰-5a'-carba-β-乳糖胺和-异乳糖胺的合成：α-(1→3/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，以及5a'-Carbatrisaccharides的酶法合成

  摘要：

  从 1,2-脱水-5a-carba-β-D-吡喃甘露糖衍生物 7 的偶联产物开始，醚连接的辛基 5a'-carba-β-乳糖胺 3 和 -异乳糖胺 5 的合成分七个步骤进行，在碱性条件下，分别由辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖衍生物 13 和 16 产生的氧化物阴离子。偶联产物 17 和 26 的 5a-carba-α-D-吡喃甘露糖残基通过各自 2'-氧代衍生物 19 和 28 的差向异构化和选择性还原转化为 β-D-葡萄糖构型，然后转化为β-D-半乳糖构型通过用乙酸根离子直接亲核取代其 4',6'-二甲磺酸盐 23 和 31。生物测定表明，3 是人乳 α-(13/4)-岩藻糖基转移酶的受体底物，有趣的是，5 不是。此外，亚氨基连接的同源物 4 和 6 是通过将辛基 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖的 4-氨基-4-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧衍生物 37 和 41 与卡巴偶联而合成的-糖环氧化物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<631::aid-ejoc631>3.0.co;2-6