methyl pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-4-carboxylate | 1374000-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-4-carboxylate
• CAS: 1374000-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PAAWMLOCQZKESP-RQBZARAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D3-Trishomocubane-4-羧酸作为一种新的手性构件：合成和绝对构型

  摘要：

  优化了由1,4-苯醌和环戊二烯在数克范围内制备（±）-D 3 -trishomocubaneone的方法，以使目标产物的总收率达到39％，将其转化为（±）-D 3 -trishomocubane-4 -羧酸通过三步程序进行，包括Corey-Chaykovsky反应，然后是三氟化硼-乙醚催化的环氧化物开环并进一步氧化。通过将外消旋物的盐与（R）-苯乙胺结晶，通过拆分外消旋物，制备旋光的（+）- D 3-三亚甲基四氢呋喃-4-羧酸。通过X射线晶体结构分析确定绝对构型。 D 3 -trishomocubane-Corey-Chaykovsky反应-绝对构型-立体化学

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289708