methyl 2-exo-hydroxy-1-apocamphanecarboxylate | 104177-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-exo-hydroxy-1-apocamphanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-endo-hydroxy-1-apocamphanecarboxylate；methyl 2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 104177-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AGBWGRASZBDMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ketopinic acid methyl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-exo-hydroxy-1-apocamphanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有相反非对映选择性的新樟脑衍生助剂：甲氧基硒基化和甲氧基溴化：β-氨基醇手性合成子的制备

  摘要：

  用PhSeCl / MeOH和Br 2 / MeC（OMe）3进行手性3-酰基-2-恶唑酮的甲氧基硒基化和甲氧基溴化反应平稳进行，导致β-氨基醇的手性合成子高度立体选择性形成，但π面选择性相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99269-4

文献信息

• New camphor-derived auxiliaries in methoxyselenylation and methoxybromination with opposite diastereofacial selectivity
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99269-4

  日期：1989.1

  Methoxyselenylation and methoxybromination of chiral 3-acyl-2-oxazolones with PhSeCl/MeOH and Br2/MeC(OMe)3 smoothly proceed to result in highly stereoselective formation of chiral synthons for β-amino alcohols, but with opposite π-facial selectivity.

  用PhSeCl / MeOH和Br 2 / MeC（OMe）3进行手性3-酰基-2-恶唑酮的甲氧基硒基化和甲氧基溴化反应平稳进行，导致β-氨基醇的手性合成子高度立体选择性形成，但π面选择性相反。