methyl 8-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylate | 1259388-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 8-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylate
• CAS: 1259388-27-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: PYOHPKAQVJJMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸甲酯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到methyl 8-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241