3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸甲酯 | 83769-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-(1H)-2-benzopyran-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one-7-carboxylate；(+/-)-3,4-dihydro-8-hydroxy-7-methoxycarbonyl-3-methylisocoumarin；methyl 8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochromane-7-carboxylate；methyl 8-hydroxy-3-methyl-1-oxoisochroman-7-carboxylate；ochratoxin β-methyl ester；Methyl-1,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one-7-carboxylate；3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1H-2-benzopyran-7-carboxylic Acid Methyl Ester；methyl 8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-7-carboxylate
• CAS: 83769-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: WDVLQRXRLQXIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 生成 1H-2-苯并吡喃-7-羧基LIC酸,5-氯-3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of ochratoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a052
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯-1,3-二甲酸二甲酯 生成 3,4-二氢-8-羟基-3-甲基-1-氧代-1H-2-苯并吡喃-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  KRAUS, G. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Expedient Total Synthesis of Ochratoxin A and d5-Ochratoxin A
  作者：Bartolo Gabriele、Mohamed Attya、Alessia Fazio、Leonardo Di Donna、Pierluigi Plastina、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-0028-1088076

  日期：2009.6

  5-phenylalanine, leading to the first total synthesis of d 5-OTA, a molecular tracer for the detection and analytical quantification of the natural mycotoxin in food samples by means of stable isotope dilution assay (SIDA). heterocycles - natural products - ochratoxin A - stable isotope dilution assay - total synthesis

  提出了一种新的真菌毒素曲霉毒素A（OTA）的全合成方法，该方法以市售底物的总收率为9％制备。关键步骤包括受保护的1-苯丙氨酸与5-氯-8-羟基-3-甲基-1-甲基-1-氧代异色烷-7-羧酸（och曲霉毒素α，OTα）之间的缩合反应。相同的策略可以成功地应用于l - d 5-苯丙氨酸，导致首次完全合成d 5 -OTA，这是一种分子示踪剂，用于通过稳定同位素稀释测定法检测和分析定量食品中的天然霉菌毒素（SIDA）。 杂环-天然产物-曲霉毒素A-稳定同位素稀释法-全合成
• Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B
  作者：Kouji KURAMOCHI、Fumiyo SAITO、Atsuo NAKAZAKI、Toshifumi TAKEUCHI、Kazunori TSUBAKI、Fumio SUGAWARA、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.100241

  日期：2010.8.23

  The syntheses of racemic and optically active pseudodeflectusin and ustusorane C are described. The 1H- and 13C-NMR data for our synthetic pseudodeflectusin and ustusorane C were identical to those of the corresponding natural products. We also synthesized the proposed structure of aspergione A and B whose 1H- and 13C-NMR data were identical to those of ustusorane C and pseudodeflectusin. The 1H- and 13C-NMR spectra of our synthetic aspergione A and B were different from those of the natural compounds. Our results confirm that aspergione A and B are in fact ustusorane C and pseudodeflectusin, respectively.

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASIA
  申请人：McClay Allen

  公开号：US20090047221A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is described compounds for use in therapy, said compounds being defined by Formula (1): There is also described an anti-proliferative composition comprising one or more compounds according to Formula (1), and a method of treatment of neoplasia comprising the administration of such a compound or composition.

  本文描述了用于治疗的化合物，该化合物由公式（1）定义：还描述了一种抗增殖组合物，其中包括一个或多个符合公式（1）的化合物，以及一种治疗肿瘤的方法，包括给予这样的化合物或组合物。
• WO2006/46071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total synthesis and cytotoxicity evaluation of all ochratoxin A stereoisomers
  作者：Benedikt Cramer、Henning Harrer、Kazuhiko Nakamura、Daisuke Uemura、Hans-Ulrich Humpf

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.050

  日期：2010.1

  The mycotoxin ochratoxin A is a potent inhibitor of the protein biosynthesis and known to be cytotoxic in nanomolar concentrations. In order to investigate the relationship between stereochemistry and cytotoxicity of this compound, all four ochratoxin A stereoisomers have been synthesized. Using the liver cell line Hep G2, the compounds were tested for cytotoxic and apoptotic potential. It could be shown, that the L-configuration of the phenylalanine moiety of the molecule is mostly responsible for the high cytotoxicity of ochratoxin A while the stereocenter at the dihydroisocoumarine structure is of less importance. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.