7-methyl-7H-furo[3,2-h]isochromene-3,9(2H,6H)-dione | 1259388-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methyl-7H-furo[3,2-h]isochromene-3,9(2H,6H)-dione
• 英文别名: 7-methyl-6,7-dihydrofuro[3,2-h]isochromene-3,9-dione
• CAS: 1259388-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BLAJCELIWHRVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-7H-furo[3,2-h]isochromene-3,9(2H,6H)-dione 在 对甲苯磺酸一水合物 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-methyl-7H-furo[3,2-h]isochromene-3,9(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241

文献信息

• Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B
  作者：Kouji KURAMOCHI、Fumiyo SAITO、Atsuo NAKAZAKI、Toshifumi TAKEUCHI、Kazunori TSUBAKI、Fumio SUGAWARA、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.100241

  日期：2010.8.23

  The syntheses of racemic and optically active pseudodeflectusin and ustusorane C are described. The 1H- and 13C-NMR data for our synthetic pseudodeflectusin and ustusorane C were identical to those of the corresponding natural products. We also synthesized the proposed structure of aspergione A and B whose 1H- and 13C-NMR data were identical to those of ustusorane C and pseudodeflectusin. The 1H- and 13C-NMR spectra of our synthetic aspergione A and B were different from those of the natural compounds. Our results confirm that aspergione A and B are in fact ustusorane C and pseudodeflectusin, respectively.

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。