9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one | 1188398-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
• 英文别名: (+)-ustusorane C；Ustusorane C；(7R,9S)-9-methoxy-7-methyl-2-propan-2-ylidene-7,9-dihydro-6H-furo[3,2-h]isochromen-3-one
• CAS: 1188398-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LJIFRPHOUJGTPG-ABKXIKBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-mellein methyl ether 在 sodium cyanide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241

文献信息

• Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B
  作者：Kouji KURAMOCHI、Fumiyo SAITO、Atsuo NAKAZAKI、Toshifumi TAKEUCHI、Kazunori TSUBAKI、Fumio SUGAWARA、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.100241

  日期：2010.8.23

  The syntheses of racemic and optically active pseudodeflectusin and ustusorane C are described. The 1H- and 13C-NMR data for our synthetic pseudodeflectusin and ustusorane C were identical to those of the corresponding natural products. We also synthesized the proposed structure of aspergione A and B whose 1H- and 13C-NMR data were identical to those of ustusorane C and pseudodeflectusin. The 1H- and 13C-NMR spectra of our synthetic aspergione A and B were different from those of the natural compounds. Our results confirm that aspergione A and B are in fact ustusorane C and pseudodeflectusin, respectively.

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。