tert-butyl N-[(2R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 174497-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 174497-79-1
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₇
• 分子量: 489.569
• InChiKey: JSBXOEIGLGZGDE-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 哌啶 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[(2S)-1-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxo-1-prop-2-enoxybutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Himastatin的全合成：修订后的立体结构的确认。

  摘要：

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2995::aid-anie2995>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-oxopent-4-en-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （3 R）-和（3 S）-哌嗪酸的对映选择性合成。DMPU介导的逆酰肼作用的相对重要性

  摘要：

  为了回应Decicco和Leathers的最新文献报告（参考文献13），Hale，Delisser和Manaviazar（1992）关于（3 R）-和（3 S）-哌嗪酸的不对称合成的工作已被重新研究。 ，并且最初要求保护的产品的产量得到了充分证实。参考文献13约环化产物的比例制得的权利要求6和起始溴化物20从低温电hydrazination亲核环化分离20与二吨偶氮二羧酸丁酯（DBAD）和DMPU作为添加剂不准确。他们证明，当将DMPU加入到肼化反应混合物中时，逆酰肼化反应是有问题的，已经证明对环化产物的收率没有严重的不利影响并且是不重要的。参考文献13的另一主要主张是，当使用n -Bu 4 NI代替添加剂（代替DMPU）时，20的亲电肼化和亲核环化产生91％的分离产率中的6，这也是错误的。我们仔细地重复了按比例缩小版本的n -Bu 4 NI催化程序（参考资料13），发现经快速色谱分离后，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00938-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of protected forms of (3R,5R)-5-hydroxypiperazic acid useful for synthesis
  作者：Kristopher M. Depew、Theodore M. Kamenecka、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01958-9

  日期：2000.1

  Protected versions of (3R,SR)-5-hydroxypiperazic acid were synthesized enantioselectively in two novel ways. The first derives its chirality from D-glutamic acid while the second uses an Evans amination and a diastereoselective bromolactonization to establish the two chiral centers. Given that this amino acid is a component of several depsipeptides, these two routes enable the synthesis of multigram quantities of protected versions of 2. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.