5-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid | 1306739-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1306739-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD19103466
• 分子量: 281.312
• InChiKey: MIVUCYLGVASPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid 在 caesium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methyl-3-(5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)-5-(5-nitro-2-furoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃标记的恶唑基吡唑并哌啶：合成及其对抗 ESKAPE 病原体的活性

  摘要：

  一系列八种 5-硝基呋喃标记的恶唑基四氢吡唑并吡啶 (THPP) 已通过六个阶段制备而成，具有优异的区域选择性。这些化合物对 ESKAPE 小组病原体的测试表明，先导化合物 1-(2-甲氧基乙基)-5-(5-硝基-2-呋喃酰基)-3-(1,3-恶唑-5-基)具有良好的活性)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶(13g)，优于呋喃妥因。这些结果证实了将 THPP 支架与硝基呋喃弹头相结合的好处。在本研究过程中建立了某些结构-活性关系，并通过计算机诱导拟合对接实验使其合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules28186491
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyl) 3-ethyl 1-methyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,5-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃标记的恶唑基吡唑并哌啶：合成及其对抗 ESKAPE 病原体的活性

  摘要：

  一系列八种 5-硝基呋喃标记的恶唑基四氢吡唑并吡啶 (THPP) 已通过六个阶段制备而成，具有优异的区域选择性。这些化合物对 ESKAPE 小组病原体的测试表明，先导化合物 1-(2-甲氧基乙基)-5-(5-硝基-2-呋喃酰基)-3-(1,3-恶唑-5-基)具有良好的活性)-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶(13g)，优于呋喃妥因。这些结果证实了将 THPP 支架与硝基呋喃弹头相结合的好处。在本研究过程中建立了某些结构-活性关系，并通过计算机诱导拟合对接实验使其合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules28186491

文献信息

• [EN] GLUTARIMIDE<br/>[FR] GLUTARIMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019043214A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. Present compounds are thus useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了一种与广泛表达的E3连接酶蛋白Cereblon（CRBN）结合并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。