(-)-(3R)-methyl-4-penten-1-ol | 75420-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3R)-methyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: (R)-3-methylpent-4-en-1-ol；(3R)-3-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 75420-44-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: VTCQTYOGWYLVES-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R)-methyl-4-penten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(R)-5-iodo-3-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硫杂环戊烷组装全合成不对称氧化的母花硫代生物碱

  摘要：

  描述了 (+)-6-羟基硫代联尿嘧啶 (1b) 和 (-)-6-羟基硫代联尿嘧啶 (2b) 的不对称全合成，这是一组从 Nuphar 属的黄睡莲中分离出来的含有二聚倍半萜的半缩醛胺。中心双螺环四氢噻吩环是通过锍叶立德的史蒂文斯重排形成的，锍叶立德是由铜卡宾与螺环硫杂环丁烷偶联而原位产生的。该策略与该生物碱家族所提出的生物合成1和之前的合成2,3都不同，所有这些都采用对称单体的二聚化来形成上述硫螺烷。不对称单体的偶联首次允许获得不对称氧化产物2b。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07685
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (-)-(3R)-methyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ionophore antibiotics. A convergent synthesis of lasalocid A (X537A)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a055

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Zhigao Zhang、Hengmu Xie、Hongze Li、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02162

  日期：2015.10.2

  A concise total synthesis of (−)-exiguolide has been completed in an overall 2.8% yield over 20 steps in the longest linear path. The key strategies involve (1) Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with the B ring-substituted aldehyde, prepared by Prins cyclization/bromination, to construct the A ring with excellent cis-Z stereochemical control and (2) an unusual side chain installa

  （-）-exiguolide的简明总合成法以最长的线性路径在20个步骤中完成了2.8％的总收率。关键策略包括（1）通过Prins环化/溴化制备的B环取代的醛与B环取代的醛进行Prins环化/同溴化，以构建具有出色的顺式Z立体化学控制的A环，以及（2）不寻常的侧链安装/宏环化策略，其特点是Sonogashira交叉偶联，然后进行闭环易位反应以递送靶标。
• Total synthesis of (−)-exiguolide via an organosilane-based strategy
  作者：Hongze Li、Hengmu Xie、Zhigao Zhang、Yongjin Xu、Ji Lu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c5cc02448j

  日期：——

  An organosilane-based strategy has been used to accomplish the total synthesis of (–)-exiguolide. The key steps involve: (1) geminal bis(silyl) Prins cyclization to construct the A ring; (2) silicon-protected RCM reaction to construct the macrocycle; and (3) Hiyama–Denmark cross-coupling to install the side chain.

  一种基于有机硅烷的策略已被用于完成(–)-exiguolide的全合成。关键步骤包括：(1) geminal bis(silyl) Prins环化反应以构建A环；(2) 硅保护的RCM反应以构建大环；以及(3) Hiyama–Denmark交叉偶联反应以安装侧链。
• A Stereocontrolled Access to (±)-, (−)-, and (+)-Patchouli Alcohol
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Wolfgang Giersch、Günther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640515

  日期：1981.7.22

  The racemate and both enantiomers of patchouli alcohol have been synthesized by stereocontrolled routes. The olfactive properties of the patchouli alcohols prepared are reported.

  广patch香醇的外消旋物和两种对映异构体均通过立体控制的途径合成。报告了制备的广patch香醇的嗅觉特性。
• Silacycles as templates for acyclic diastereoselection
  作者：John A. Soderquist、Alvin Negron

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02200-x

  日期：1998.12

  The 4-substituted silacyclohex-3-enes (3) prepared from the vinyl triflate (9) derived from 1,1-dimethyl-1-silacyclohexan-4-one (1) and higher-order organocuprates provides a versatile template for the construction of non-racemic 3-methyl-4-penten-1-ol (6). Through asymmetric hydroboration, 3 affords the requisite β-hydroxysilane (4) with the ideal geometry to undergo elimination to the chiral acyclic

  由衍生自1,1-二甲基-1-silacyclohexan-4-one（1）的三氟甲磺酸乙烯酯（9）和高阶有机铜酸酯制备的4-取代的silacyclohex-3-enes（3）提供了通用的结构模板非外消旋的3-甲基-4-戊烯-1-醇（6）。通过不对称氢硼化，3可获得具有理想几何结构的必需β-羟基硅烷（4），以消除被氧化转化为6的手性无环硅烷（5）。