4-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one | 50355-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-on；4-(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 50355-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JAVAMUGNEBFMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-77.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methoxy-2-methyl-6-methyl-1,11b-dihydropyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并x庚因-5（6H）-一个支架衍生物：选择性BuChE抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  BuChE抑制剂在晚期阿尔茨海默氏病（AD）患者的治疗中起着重要作用。合成了一系列三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并x庚因-5（6H）-一衍生物，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂。一些衍生物表现出选择性的BuChE抑制活性，这受三环支架的C6位取代基的体积和苯环上卤素取代基的体积的影响。其中，具有二卤素和6-乙基取代基的化合物3f和3o表现出最强的活性（IC 50分别 为2.95、2.04μM和对BuChE的混合型，非竞争性抑制）。Eutomer （6 R）-3o比（6 S）-3o表现出更好的BuChE抑制活性。化合物3o显示出无毒，良好的ADMET特性和显着的神经保护活性。对接研究揭示了靶酶活性位点内的相同结合方向。化合物3o通过三个氢键，一个烷基相互作用和三个Pi-烷基相互作用与BuChE很好地结合。选择性BuChE抑制剂在进行性神经退行性疾病中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.002
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-1骨架作为BuChE选择性抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  基于三环支架作为丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的结构分析，设计，合成了一系列吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-one衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶进行了评估（ AChE）和BuChE抑制活性。具有5-羰基和7-或/和9-卤素取代基的化合物显示出潜在的BuChE抑制活性，其中化合物6a，6c和6g显示出最佳的BuChE抑制作用（IC50分别为1.06、1.63和1.63 µM）。结构活性关系表明5-羰基和卤素取代基显着影响BuChE活性。发现化合物6a和6g无毒，亲脂并显示出显着的神经保护活性和对BuChE的混合型抑制作用（Ki分别为7.46和3.09 µM）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1488696

文献信息

• A Pd(ii)-catalyzed asymmetric approach toward chiral [3.3.1]-bicyclic ketals using 2-hydroxyphenylboronic acid as a pro-bis(nucleophile)
  作者：Feijun Wang、Feng Chen、Mingliang Qu、Teng Li、Yunlong Liu、Min Shi

  DOI：10.1039/c3cc00295k

  日期：——

  Enantioselective Pd(II)-catalyzed construction of [3.3.1]-bicyclic ketals from 2-hydroxyphenylboronic acid 1 and enone 3 is reported, yielding enantioenriched [3.3.1]-bicyclic ketals in up to 97% yields and 98% ee.

  该研究报道了由 2-hydroxyphenylboronic acid 1 和 enone 3 经 Pd(II)-catalyzed 构建[3.3.1]-bicyclic ketals 的对映体选择性，得到了对映体丰富的 [3.3.1]-bicyclic ketals，收率高达 97%，ee 为 98%。
• Synthesis of 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives and Their Neuroprotective Activities
  作者：Hitoshi Kamauchi、Akifumi Takanashi、Mitsuaki Suzuki、Kouki Izumi、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c23-00693

  日期：2024.1.1

  Twenty natural-product-like 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives were synthesized and their neuroprotective activities were tested using human monoamine oxidases (MAO) A and B and acetyl and butyryl cholinesterases (ChE). Compound 1s showed inhibitory activity for MAO-A, MAO-B and acetylcholinesterase (AChE) (IC50 values 34.0, 2.3 and 11.0 µM, respectively). The inhibition mode of (−)-1s for MAO-B

  合成了 20 种类似天然产物的 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，并使用人单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 以及乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (ChE) 测试了它们的神经保护活性。化合物1s显示出对 MAO-A、MAO-B 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性（IC 50值分别为 34.0、2.3 和 11.0 µM）。研究了(−)- 1s对MAO-B的抑制模式。 (±)- 1s的手性 HPLC 分离了对映体，(−)- 1s显示出 MAO-B 抑制活性。 (−)- 1s和 MAO-B 的分子对接模拟揭示了结合模式。  全尺寸图像
• Heilbron; Whitworth, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 244
  作者：Heilbron、Whitworth

  DOI：——

  日期：——
• Reddy; Mogilaiah; Sreenivasulu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 4, p. 362 - 364
  作者：Reddy、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel 2-methyl-4,5-substitutedbenzo[f]-3,3a,4,5-tetrahydro-pyrazolo[1,5-d][1,4]oxazepin-8(7H)-one derivatives as telomerase inhibitors
  作者：Xin-Hua Liu、Ying-Ming Jia、Bao-An Song、Zhi-xiang Pang、Song Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.101

  日期：2013.2

  Eight novel 4,5-tetrahydropyrazolo[1,5-d][1,4] oxazepine derivatives have been synthesized and purified to be screened for anticancer activity. By a modified TRAP assay, some titled compounds were tested against telomerase, and compound 4a showed the most potent inhibitory activity with IC50 value at 0.78 +/- 0.22 mu M. Western blot assays showed that compounds 4a and 4b could inhibit expression of Cyclin D1, TERT, phospho-AKT and PI3K/AKT pathway. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.