ethyl (2E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyloct-2-en-6-ynoate | 541506-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyloct-2-en-6-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-2-en-6-ynoate
• CAS: 541506-86-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: KCIWZTFWKOTMHI-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyloct-2-en-6-ynoate 在 2-咪唑啉 、 甲醇 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium molybdate 、 15-冠醚-5 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2SR,3SR,5RS,6SR)-2-[(1SR,2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-1-benzyloxymethoxyoct-2,6-dien-1-yl]-5,6-dimethyl-6-phenylsulfonylmethyl-3-(2-trimethylsilylethoxy)methoxy-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the total synthesis of phomactins

  摘要：

  The macrocyclic triene 34, an advanced inter-mediate for synthesis of phomactins, has been synthesized using the 2,3-Wittig rearrangement of the propargylic ether 21 as a key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00341-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyloct-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the total synthesis of phomactins

  摘要：

  The macrocyclic triene 34, an advanced inter-mediate for synthesis of phomactins, has been synthesized using the 2,3-Wittig rearrangement of the propargylic ether 21 as a key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00341-1

文献信息

• Synthesis of macrocyclic precursors of phomactins using [2,3]-Wittig rearrangements
  作者：Graham McGowan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/b903256h

  日期：——

  rearrangement of a suitably substituted cyclohexenylmethyl propargyl ether with a subsequent conversion of the alkyne to a trisubstituted alkene and cyclisation via intramolecular sulfone alkylation has proved to be a useful stereoselective approach to advanced macrocyclic intermediates for a projected synthesis of phomactins. Thus Luche reduction of methyl (1RS,6SR)-2-(bromomethyl)-1,6-dimethyl-4-oxocyclohex

  适当取代的环己烯基甲基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排与随后的炔烃转化为三取代烯烃和通过分子内砜烷基化的环化反应相结合，已被证明是一种先进的对大环中间体中间体的立体选择性方法。预计的phamactins合成。因此luche还原反应甲基的（1个RS，6 SR）-2-（溴甲基）-1,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯24得到甲基（1个RS，4个RS，6 SR） - 2-溴甲基-4-羟基-1,6-二甲基环己-2-烯-1-羧酸酯26被保护为其（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基醚27。使用该溴化物将（E）-8-叔丁基二苯基二甲硅烷基氧基-7-甲基辛基6-en-2-yn-1-ol 17进行O-烷基化，得到相应的醚28。这被还原，并且通过用苯硫酚钠置换相应的甲磺酸酯，然后氧化，得到的伯醇29转化为苯磺酰基。生成的炔丙基醚31的[2,3] -Wittig重排是立体选择性的，并且主要给出（2
• Approaches to the total synthesis of phomactins
  作者：Andrew S Balnaves、Graham McGowan、Peter D.P Shapland、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00341-1

  日期：2003.3

  The macrocyclic triene 34, an advanced inter-mediate for synthesis of phomactins, has been synthesized using the 2,3-Wittig rearrangement of the propargylic ether 21 as a key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.