6-tert-butyldimethylsilyloxyhex-4-yn-1-ol | 135717-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-tert-butyldimethylsilyloxyhex-4-yn-1-ol
• 英文别名: 6-t-Butyldimethylsilyloxy-4-hexyne-1-ol；6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-1-ol
• CAS: 135717-46-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: BPHDNDGEXXCGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxyhex-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂

  摘要：

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.

  DOI：

  10.1021/jo101523k
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-tert-butyldimethylsilyloxyhex-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用[2,3] -Wittig重排合成phoactactins的大环前体†

  摘要：

  适当取代的环己烯基甲基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排与随后的炔烃转化为三取代烯烃和通过分子内砜烷基化的环化反应相结合，已被证明是一种先进的对大环中间体中间体的立体选择性方法。预计的phamactins合成。因此luche还原反应甲基的（1个RS，6 SR）-2-（溴甲基）-1,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯24得到甲基（1个RS，4个RS，6 SR） - 2-溴甲基-4-羟基-1,6-二甲基环己-2-烯-1-羧酸酯26被保护为其（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基醚27。使用该溴化物将（E）-8-叔丁基二苯基二甲硅烷基氧基-7-甲基辛基6-en-2-yn-1-ol 17进行O-烷基化，得到相应的醚28。这被还原，并且通过用苯硫酚钠置换相应的甲磺酸酯，然后氧化，得到的伯醇29转化为苯磺酰基。生成的炔丙基醚31的[2,3] -Wittig重排是立体选择性的，并且主要给出（2

  DOI：

  10.1039/b903256h

文献信息

• Approaches to the total synthesis of phomactins
  作者：Andrew S Balnaves、Graham McGowan、Peter D.P Shapland、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00341-1

  日期：2003.3

  The macrocyclic triene 34, an advanced inter-mediate for synthesis of phomactins, has been synthesized using the 2,3-Wittig rearrangement of the propargylic ether 21 as a key step. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise and Enantioselective Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-Prostaglandin J₂
  作者：Nam-Jung Kim、Hyunyoung Moon、Taesun Park、Hwayoung Yun、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo101523k

  日期：2010.11.5

  The concise and enantioselective synthesis of 15-deoxy-Delta(12,14)-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2)) has been accomplished in 11 steps from a known alcohol. The key step of the synthesis involves an asymmetric Rh-catalyzed cycloisomerization of ene-ynone, followed by an olefin isomerization.
• Synthesis of macrocyclic precursors of phomactins using [2,3]-Wittig rearrangements
  作者：Graham McGowan、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/b903256h

  日期：——

  rearrangement of a suitably substituted cyclohexenylmethyl propargyl ether with a subsequent conversion of the alkyne to a trisubstituted alkene and cyclisation via intramolecular sulfone alkylation has proved to be a useful stereoselective approach to advanced macrocyclic intermediates for a projected synthesis of phomactins. Thus Luche reduction of methyl (1RS,6SR)-2-(bromomethyl)-1,6-dimethyl-4-oxocyclohex

  适当取代的环己烯基甲基炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排与随后的炔烃转化为三取代烯烃和通过分子内砜烷基化的环化反应相结合，已被证明是一种先进的对大环中间体中间体的立体选择性方法。预计的phamactins合成。因此luche还原反应甲基的（1个RS，6 SR）-2-（溴甲基）-1,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-羧酸乙酯24得到甲基（1个RS，4个RS，6 SR） - 2-溴甲基-4-羟基-1,6-二甲基环己-2-烯-1-羧酸酯26被保护为其（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲基醚27。使用该溴化物将（E）-8-叔丁基二苯基二甲硅烷基氧基-7-甲基辛基6-en-2-yn-1-ol 17进行O-烷基化，得到相应的醚28。这被还原，并且通过用苯硫酚钠置换相应的甲磺酸酯，然后氧化，得到的伯醇29转化为苯磺酰基。生成的炔丙基醚31的[2,3] -Wittig重排是立体选择性的，并且主要给出（2