乙酰化-L-丙氨酸-AMC | 355137-87-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰化-L-丙氨酸-AMC
• 英文名称: Ac-Ala-MCA
• 英文别名: Acetyl-L-alanine 7-amido-4-methylcoumarin；(2S)-2-acetamido-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)propanamide
• CAS: 355137-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: JOAJYKBVKPNJQC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  606.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酰化-L-丙氨酸-AMC
  参考文献：
  名称：

  A Judgment on Postmortem Aging inLongissimus DorsiBased on a Peptide Substrate Library

  摘要：

  我们尝试开发一种方法，通过使用荧光底物检测猪背最长肌（LD）中的蛋白酶活性，来简易有效地确定猪背最长肌死后老化的程度。利用这些底物检测到的蛋白酶活性的变化，用于衡量LD肌肉随时间的变化。在确定LD肌肉内的变异时，我们发现硬度的变化与荧光强度之间存在强烈的正相关，这些荧光强度是针对Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA的（P<0.005），同时也发现总游离氨基酸量的变化与Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA之间存在强烈的负相关（P<0.001）。我们还观察到，游离的Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr的量的变化与针对Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr-MCA的荧光强度之间存在负相关（P<0.001）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60208

文献信息

• Coumarin-Based Dual Inhibitors of Human Carbonic Anhydrases and Monoamine Oxidases Featuring Amino Acyl and (Pseudo)-Dipeptidyl Appendages: In Vitro and Computational Studies
  作者：Mariangela Agamennone、Marialuigia Fantacuzzi、Simone Carradori、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Grazia Luisi

  DOI：10.3390/molecules27227884

  日期：——

  progression of many types of cancer is well acknowledged, and more recently human monoamine oxidases (hMAOs) A and B have been found important contributors to tumor development and aggressiveness. With a view of an enzymatic dual-blockade approach, in this investigation, new coumarin-based amino acyl and (pseudo)-dipeptidyl derivatives were synthesized and firstly evaluated in vitro for inhibitory activity and

  人碳酸酐酶 (hCA) IX/XII 在许多类型癌症的发病机制和进展中的作用已得到公认，最近发现人单胺氧化酶 (hMAO) A 和 B 对肿瘤的发展和侵袭性具有重要贡献。鉴于酶促双重阻断方法，在本研究中，合成了新的基于香豆素的氨基酰基和（假）-二肽基衍生物，并首先在体外评估了对膜结合和胞质 hCAs 的抑制活性和选择性（hCA IX /XII 超过 hCA I/II) 以及 hMAO，以估计它们作为抗癌剂的潜力。从头开始随后进行了肽-香豆素缀合物的设计，涉及将广泛探索的香豆素核与天然或修饰肽的独特生物物理和结构特性相结合。所有化合物都显示出对膜锚定 hCA 的纳摩尔抑制活性，同时它们无法阻断普遍存在的 CA I 和 II 亚型。讨论了与有效和选择性 CA 抑制活性相关的结构特征，并发现建模研究支持生物学数据。观察到 hMAO 的较低效力抑制，大多数化合物显示出对 hMAO-A 的优先抑制。最有效的配体（6和16)