乙酰化-L-丙氨酸-NHMe | 19701-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰化-L-丙氨酸-NHMe
• 英文名称: N-acetyl-N'-methyl-L-alanylamide
• 英文别名: N^α-acetyl-N-methyl-L-alaninamide；N-acetyl-L-alanine-N'-methylamide；Ac-L-Ala-NHMe；Ac-Ala-NHMe；AcAlaNHMe；N-acetyl-L-alanine methylamide；N-Acetyl-L-alanine methylamide；(2S)-2-acetamido-N-methylpropanamide
• CAS: 19701-83-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: VHCVPWSUVMHJLL-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.2-182.0 °C (sublm)
• 沸点：
  406.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯 、 甲胺 在 甲醇 作用下， 生成 乙酰化-L-丙氨酸-NHMe
  参考文献：
  名称：

  The Interaction of α-Chymotrypsin with a Series of α-N-Acetyl-α-amino Acid Methylamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a050

文献信息

• Application of C-Terminal 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane to Stabilize β-Strand-like Extended Conformation of a Neighboring α-Amino Acid
  作者：Luhan Zhai、Siyuan Wang、Masayuki Nara、Koh Takeuchi、Ichio Shimada、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01756

  日期：2018.11.2

  β-strand-like extended conformation of the adjacent α-amino acid on the N side. The bridgehead substitution of the Abh unit biases the amide cis–trans equilibrium of the adjacent α-amino acid residue to cis conformation. The proximity, specified by the presence of bond paths (such as H–H bond path) between the bridgehead proton of Abh and the α-proton of the α-amino acid provides a driving force favoring the extended

  β链由延伸的线性肽链形成，该链通常通过链间氢键配对形成β-折叠结构。将结构化的有机分子与α-氨基酸连接可以增强或稳定连接氨基酸的β链状延伸结构。光谱和模拟研究表明，C末端7-氮杂双环[2.2.1]庚烷胺（Abh）的存在有利于N侧相邻α-氨基酸的β链状延伸构象。Abh单元的桥头取代将相邻的α-氨基酸残基的酰胺顺式-反式平衡偏向顺式构象。由Abh桥头质子和α-氨基酸的α-质子之间存在键路径（例如H–H键路径）所指定的接近度提供了有利于扩展构象的驱动力，与溶剂无关。这些结果为使用β-链增强剂/稳定剂甚至在不存在链间氢键的情况下从头设计β-链模拟延伸肽提供了基础。
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020150423A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本公开提供了在治疗神经系统疾病中有用的化合物和方法。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• Aqueous solutions containing amino acids and peptides. Part 16.—Solute–solute interactions in solutions containing some N-acetyl-N′-methylamino acid amides
  作者：G. Michael Blackburn、Terence H. Lilley、Peter J. Milburn

  DOI：10.1039/f19858102191

  日期：——

  also obtained for the sparingly soluble substance N-acetylglycyl-L-alaninamide. The results obtained have been used to calculate the pairwise free energy and enthalpy coefficients for the homotactic and heterotactic interactions and these are compared with results obtained earlier on some analogous systems containing the primary amino acid amides. A group-additivity approach has been used to rationalise

  研究了在25°C水溶液中某些N-乙酰基-N '甲基氨基酸酰胺之间发生相互作用的能量。对于N-乙酰-N'-甲基甘氨酰胺，N-乙酰-N'-甲基-L-丙氨酰胺和N-乙酰-N '物种，已获得单组分和两组分溶质系统的渗透系数和稀释焓。-甲基-L-亮氨酰胺。还获得了难溶物质N-乙酰基甘氨酰-L的稀释焓数据-丙氨酰胺。获得的结果已用于计算同规和杂规相互作用的成对自由能和焓系数，并将这些与先前在某些包含伯氨基酸酰胺的类似系统上获得的结果进行比较。群体可加性方法已用于合理化所获得的信息。对于大多数研究的系统来说，这可以很好地工作。
• A structural study of peptides and proteins containing l-alanine residues by 13C NMR spectroscopy combined with ab initio chemical shift calculations
  作者：Naoki Asakawa、Hiromichi Kurosu、Isao Ando、Akira Shoji、Takuo Ozaki

  DOI：10.1016/0022-2860(93)07864-s

  日期：1994.1

  Abstract From the observation of solid-state 13C NMR chemical shifts of l -alanine residues which are contained in some peptides, and the 13C chemical shift calculations employing the coupled-Hartree—Fock method with gauge-invariant-atomic-orbital, it was found that the 13C chemical shift of the Cβ-carbon in the l -alanine residue is related to the main-chain dihedral angles, φψ, but that of the Cα-carbon

  摘要 通过观察某些肽中含有的 L-丙氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸残基的固态 13C NMR 化学位移，以及采用耦合-Hartree-Fock 方法和规范不变原子轨道的 13C 化学位移计算，发现L-丙氨酸残基中 Cβ-碳的 13C 化学位移与主链二面角 φψ 有关，但 Cα-碳的化学位移不仅受二面角的影响，还受氢键结构的影响。这些结果已成功应用于溶液中蛋白质、来自大肠杆菌的核糖核酸酶 H 和碱性胰蛋白酶抑制剂的结构研究。
• METHOD OF TREATING ELEVATED PLASMA CHOLESTEROL
  申请人：Institut de Cardiologie de Montréal

  公开号：EP4011877A2

  公开（公告）日：2022-06-15

  The present invention relates to compounds of Table 1, which are encompassed by Formula I and/or Formula II, III, IV, V, or VI, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or compositions thereof. Compounds of Table 1 are PCSK9 interacting small molecules that modulate PCSK9 activity and significantly increase low density lipoprotein receptor expression and activity, lower total circulating cholesterol and are useful for treating and delaying the onset of diseases that are associated with elevated cholesterol.

  本发明涉及由式I和/或式II、III、IV、V或VI所包含的表1化合物及其药学上可接受的盐、溶液或组合物。表 1 的化合物是 PCSK9 相互作用的小分子，可调节 PCSK9 活性，显著增加低密度脂蛋白受体的表达和活性，降低循环中的总胆固醇，并可用于治疗和延缓与胆固醇升高相关的疾病的发生。