(E)-1-(1,2-dibromovinyl)-4-methylbenzene | 74331-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1,2-dibromovinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(1,2-dibromoethenyl)-4-methylbenzene；1-[(E)-1,2-dibromoethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 74331-86-5
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: ZZXLIZVZGZRJJH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ferric(III) bromide 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-1-(1,2-dibromovinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  FeBr 3催化的烯烃和炔烃的二溴化

  摘要：

  已经开发了在温和的条件下用FeBr 3催化的溴代琥珀酰亚胺和溴化钠对烯烃和炔烃的二溴化反应。所述反式是只具有优良的产率得到二溴化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.05.005

文献信息

• Reaction of ketone hydrazones with TeCl₄: isolation and reactions of novel divinyl telluride
  作者：Kentaro Okuma、Yuxuan Qu、Aoi Suetome、Noriyoshi Nagahora

  DOI：10.1039/d0ob00782j

  日期：——

  The reaction of acetophenone hydrazones with TeCl4 in the presence of DBU gave a mixture of divinyl ditellurides and divinyl tellurides, which easily reacted with Cu powder in refluxing toluene to afford divinyl tellurides in good yields. The reaction of divinyl tellurides with bromine (1.2 eq.) gave the corresponding tellurium dibromide rather than the addition of the double bond whereas 3 molar amount

  在DBU存在下，苯乙酮hydr与TeCl 4反应，得到二乙烯基二碲化物和二乙烯基碲化物的混合物，它们很容易在回流的甲苯中与铜粉反应，从而以良好的收率得到二乙烯基碲化物。二乙烯基碲化物与溴（1.2当量）的反应生成了相应的二溴化碲，而不是添加了双键，而3摩尔的溴生成了过量的溴化和氧化产物。二乙烯基碲化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯在CsF存在下的反应以良好的收率得到了（E）-2-烯基二芳基碲化物。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide and Lithium Bromide: An Efficient Combination for the Dibromination of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2006-941558

  日期：——

  Compounds possessing unsaturated bonds such as ­alkenes, alkynes, allenes, and methylenecyclopropanes (MCPs) can be dibrominated within minutes by NBS and lithium bromide in THF at room temperature in good to excellent yields under mild conditions.

  具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、烯烃及亚甲基环丙烷（MCPs），可以在室温下通过NBS和溴化锂在THF中，在温和条件下在几分钟内进行二溴化，获得良好至优异的产率。
• FeBr3-catalyzed dibromination of alkenes and alkynes
  作者：Yun Fa Zheng、Jian Yu、Guo Bing Yan、Xu Li、Song Luo

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.05.005

  日期：2011.7

  The dibromination of alkenes and alkynes with bromosuccinimide and sodium bromide catalyzed by FeBr3 under mild conditions has been developed. The trans-dibromo compounds were exclusively obtained with excellent yields.

  已经开发了在温和的条件下用FeBr 3催化的溴代琥珀酰亚胺和溴化钠对烯烃和炔烃的二溴化反应。所述反式是只具有优良的产率得到二溴化合物。
• 一种1,2-二溴代烯烃类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109265325B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属于合成化学技术领域，公开了一种1,2‑二溴代烯烃类化合物及其制备方法和应用。1,2‑二溴代烯烃类化合物的化学结构通式如下：其中，R为芳基，取代芳基，杂芳基，取代杂芳基，烷烃，取代烷基或硅烷基，取代芳基、取代杂芳基、取代烷基中的取代基为卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，羟基，氰基，酯基，羰基或酰胺基中的一种以上，杂芳基为含氮、氧或硫的芳环或其衍生物。本发明是以炔烃类化合物及溴化钠为原料，高碘试剂为催化剂，炔基加成合成1,2‑二溴烯烃类化合物，该方法具有反应条件温和、无需加热、操作步骤简单、安全可靠、绿色环保、高选择性和高产率的优点。
• Selective 1,2-dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides
  作者：Jinhua Liu、Wenjuan Li、Chao Wang、Yao Li、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.047

  日期：2011.8

  1,2-Dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides can be selectively realized through using different reaction conditions. alpha,beta-Dihalo alkenes were obtained exclusively using THF as solvent without using any catalyst, while alpha,alpha-dihalo ketones were synthesized using a mixed solvent of THF and H2O in the presence of FeCl3 center dot 6H(2)O. Terminal aromatic alkynes are smoothly transformed into alpha,alpha-dihalo ketones on water without a catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.