(3S)-1,2-epoxyirid-8-en-6-ol | 129213-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S)-1,2-epoxyirid-8-en-6-ol
• 英文别名: (3S)-1,2-epoxy-8-iriden-7-ol；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methanol
• CAS: 129213-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PXWNDCSNVXRVJE-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,2-epoxyirid-8-en-6-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Diethyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 16-methoxy-8,9-secofusicocca-2,7,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active cotylenol, a fungal metabolite having a leaf growth activity. Intramolecular ene reaction for an eight-membered ring formation

  摘要：

  Starting from condensation of two iridoid synthons, (3S,8R)-benzyloxy-1-iriden-7-al and (3R)-7-chloro-1-iridene, cotylenol, one of the representative fusicoccane diterpenoids having 5-8-5-membered tricyclic carbon framework, is now synthesized for the first time via an eight-membered ring formation by an intramolecular ene reaction and subsequent introduction of an alpha-hydroxyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,8-iridadien-7-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙酸酐 作用下， 生成 (3S)-1,2-epoxyirid-8-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cotylenol 的全合成，一种具有叶子生长活性的真菌代谢物

  摘要：

  Cotylenol 是一种具有 5-8-5 元三环碳骨架的代表性褐藻二萜类化合物，现在首次通过分子内烯反应形成八元环，然后氧化形成 8β,9α-中央八元环上的乙二醇功能。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2335

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane
  作者：Nobuo Kato、Kohji Nakanishi、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.59.1109

  日期：1986.4

  One of the photocycloadducts obtained during methyl 2,4-dioxopentanoate to isoprene was converted to optically active iridoids. Using a CrCl2 reductive-coupling reaction, proper combinations of two kinds of enantiomeric iridoids, 1-iriden-7-al and 9-benzyloxy-7-chloro-1-iridene, produced versatile intermediates for various types of 5-8-5-membered tricyclic natural products. From one such product, fusicocca-2,8,10(14)-triene (1) was synthesized by sequential transformations.

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。
• Kato, Nobuo; Kamitamari, Masashi; Naganuma, Shoji, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 341 - 345
  作者：Kato, Nobuo、Kamitamari, Masashi、Naganuma, Shoji、Arita, Hiroaki、Takeshita, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——