ethyl 2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminohex-5-enoate | 916154-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminohex-5-enoate
• 英文别名: (R)-ethyl 2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-5-hexenoate；ethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
• CAS: 916154-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: RHVRFNSXOWUSCI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminohex-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到ethyl 2-aminohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  S-Adenosylhomocysteine Analogues with the Carbon-5‘ and Sulfur Atoms Replaced by a Vinyl Unit

  摘要：

  Cross-metathesis of suitably protected 5'-deoxy-5'-methyleneadenosines with racemic and chiral N-Boc-protected six-carbon amino acids bearing a terminal double bond in the presence of the Hoveyda-Grubbs catalyst gave adenosylhomocysteine analogues with the C5'-C6' double bond. Bromination with pyridinium tribromide and dehydrobromination with DBU followed by standard deprotections yielded the 5'-(bromo) vinyl analogue.

  DOI：

  10.1021/ol062026m
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(Boc-氨基)乙酯 在 α-chymotrypsin 、 sodium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 ethyl 2-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过雅各布森对环氧氨基酸的水解动力学拆分， α-胰蛋白酶和l-酰基酶辅助合成了5-羟基哌酸†

  摘要：

  丙二酸二乙酯衍生物用于合成外消旋的2-氨基-5-己酸。这些外消旋的2-氨基-5-己烯酸（homoallylyglycine）衍生物有效的解决由α胰凝乳蛋白酶或资助大号-acylase，产生大号-和d -对映体。将这些具有叔丁氧羰基（Boc）保护的对映体纯的氨基酸用3-氯过苯甲酸氧化。由于在C 5上新生成的手性中心，氧化产生了不可分割的非对映体环氧化物碳。通过将剩余的非对映异构体选择性转化为由Jacobsen水解动力学拆分（HKR）催化的二羟基化合物，可以分离出一种非对映异构体环氧化物。分离出的环氧化物被溴化锂区域选择性地攻击，得到邻卤代醇，而溴化物攻击末端的C 6碳。卤代醇的Boc脱保护通过游离胺攻击C 6碳而导致分子内环化，生成了5-羟基哌酸的单一异构体，在用Boc基团对胺进行重新保护后，毫不费力地回收了该异构体。同样，较早分离出的二羟基化合物在C 6处被碘转化为卤代醇。碳。通过用催化性Bu

  DOI：

  10.1039/c5ra09207h

文献信息

• <i>S-</i>Adenosylhomocysteine Analogues with the Carbon-5‘ and Sulfur Atoms Replaced by a Vinyl Unit
  作者：Daniela Andrei、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ol062026m

  日期：2006.10.1

  Cross-metathesis of suitably protected 5'-deoxy-5'-methyleneadenosines with racemic and chiral N-Boc-protected six-carbon amino acids bearing a terminal double bond in the presence of the Hoveyda-Grubbs catalyst gave adenosylhomocysteine analogues with the C5'-C6' double bond. Bromination with pyridinium tribromide and dehydrobromination with DBU followed by standard deprotections yielded the 5'-(bromo) vinyl analogue.
• α-Chymotrypsin and<scp>l</scp>-acylase aided synthesis of 5-hydroxypipecolic acid via Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of epoxy amino acids
  作者：Suvratha Krishnamurthy、Jalli Venkataprasad、Tarun Chand Vagvala、Tetsuji Moriguchi、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/c5ra09207h

  日期：——

  used to synthesize racemic 2-amino-5-hexenoic acid. These racemic 2-amino-5-hexenoic acid (homoallylyglycine) derivatives were efficiently resolved aided by α-chymotrypsin or L-acylase, giving rise to L- and D-enantiomers. These isolated enantiomerically pure amino acids with tert-butoxycarbonyl (Boc) protection were oxidised with 3-chloroperbenzoic acid. The oxidation gave rise to inseparable diastereomeric

  丙二酸二乙酯衍生物用于合成外消旋的2-氨基-5-己酸。这些外消旋的2-氨基-5-己烯酸（homoallylyglycine）衍生物有效的解决由α胰凝乳蛋白酶或资助大号-acylase，产生大号-和d -对映体。将这些具有叔丁氧羰基（Boc）保护的对映体纯的氨基酸用3-氯过苯甲酸氧化。由于在C 5上新生成的手性中心，氧化产生了不可分割的非对映体环氧化物碳。通过将剩余的非对映异构体选择性转化为由Jacobsen水解动力学拆分（HKR）催化的二羟基化合物，可以分离出一种非对映异构体环氧化物。分离出的环氧化物被溴化锂区域选择性地攻击，得到邻卤代醇，而溴化物攻击末端的C 6碳。卤代醇的Boc脱保护通过游离胺攻击C 6碳而导致分子内环化，生成了5-羟基哌酸的单一异构体，在用Boc基团对胺进行重新保护后，毫不费力地回收了该异构体。同样，较早分离出的二羟基化合物在C 6处被碘转化为卤代醇。碳。通过用催化性Bu