methyl (9S,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate | 188446-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (9S,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 188446-17-5
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₈
• 分子量: 575.618
• InChiKey: KNZIHTYMJWMEAT-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (9R,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine methyl ester 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (9S,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。