(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid | 137622-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 137622-55-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QPTHCZVFJVMBJD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (9S,12S)-12-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  Bn-Boc-Tyr-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING THE ACTIVITY OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITE DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：——

  公开号：WO1999029640A2

  公开（公告）日：1999-06-17

  [EN] Aromatic acids and pharmaceutical compositions of aromatic acids of formula Ar-M-Y and methods for using the pharmaceutical compositions for modulating the activity of the FGF family of peptides are provided. Methods for inhibiting the binding of an FGF peptide to an FGF receptor by contacting the receptor with the aromatic acid are also provided. Methods for treating FGF-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these aromatic acids or pharmaceutically acceptable derivatives thereof that inhibit the activity of one or more FGF peptides are also provided.
  [FR] L'invention concerne des acides aromatiques et des compositions pharmaceutiques d'acides aromatiques présentant la formule Ar-M-Y. L'invention a aussi pour objet des procédés permettant d'utiliser les compositions pharmaceutiques pour moduler l'activité de la famille de peptides, facteurs de croissance des fibroblastes. L'invention traite également de procédés permettant d'inhiber la liaison d'un peptide facteur de croissance de fibroblaste à un récepteur de ce facteur en plaçant ce récepteur en contact avec l'acide aromatique. L'invention concerne aussi des procédés permettant de traiter les troubles induits par le facteur de croissance des fibroblastes. Ces derniers procédés consistent à administrer des quantités efficaces d'un ou plusieurs acides aromatiques ou dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces derniers qui inhibent l'activité d'un ou plusieurs peptides facteurs de croissance de fibroblastes.
• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。