(3S)-3-methyl-6-propan-2-ylidenedec-9-en-1-ol | 73368-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-3-methyl-6-propan-2-ylidenedec-9-en-1-ol
• CAS: 73368-10-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: NSYSJNSETLGXPS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S)-3-methyl-6-propan-2-ylidenedec-9-en-1-ol 、 (3S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-9-decen-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3S,6RS)-3-Methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl Acetate 、 (3S,6S)-3-Methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl Acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the optical isomers of 3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate, a component of the California red scale pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a038
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Isopropylidene-10-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-8-methyl-dec-1-ene 、 (3S,6R)-3-Methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl (Methoxyethoxy)methyl Ether 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S)-3-methyl-6-propan-2-ylidenedec-9-en-1-ol 、 (3S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-9-decen-1-ol 、 (S)-5-Isopropylidene-8-methyl-10-vinyloxymethoxy-dec-1-ene 、 (5R,8S)-5-Isopropenyl-8-methyl-10-vinyloxymethoxy-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the optical isomers of 3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate, a component of the California red scale pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a038

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-9-DECENYL ACETATE, AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220017447A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention provides a process for preparing 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate (5): wherein Ac represents an acetyl group, the process comprising steps of: subjecting a 2-methyl-2,6-heptadiene compound (1) having a leaving group X at position 1: wherein X represents an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms including the carbon atom of the carbonyl group, an alkanesulfonyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, an arenesulfonyloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or a halogen atom, to a nucleophilic substitution reaction with a 3-methylpentyl nucleophilic reagent (2) having a protected hydroxyl group at position 5: wherein M represents Li, MgZ 1 , ZnZ 1 , Cu, CuZ 1 , or CuLiZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or a CH 2 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 OR group, and R represents a protecting group for a hydroxyl group, to form a 6-isopropenyl-3-methyl-9-decene compound (3) having a protected hydroxyl group at position 1: wherein R is as defined above; subjecting the 6-isopropenyl-3-methyl-9-decene compound (3) having the protected hydroxyl group at position 1 to a deprotection reaction to form 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenol (4); and acetylating 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenol (4) to form 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate (5).

  本发明提供了一种制备6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）的方法：其中Ac代表乙酰基，该方法包括以下步骤：将在位置1具有一个离去基X的2-甲基-2,6-庚二烯化合物（1）进行亲核取代反应，其中X代表一个含有1至10个碳原子的乙酰氧基，一个含有1至10个碳原子的烷基磺酰氧基，一个含有6至20个碳原子的芳基磺酰氧基，或一个卤素原子；与在位置5具有被保护羟基的3-甲基戊基亲核试剂（2）进行亲核取代反应，其中M代表Li、MgZ1、ZnZ1、Cu、CuZ1或CuLiZ1，其中Z1代表卤素原子或CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OR基团，R代表羟基的保护基团，形成具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）；将具有在位置1处保护羟基的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯化合物（3）进行去保护反应，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）；将6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（4）醋酰化，形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（5）。