7-chloro-4-(n-butylamino)quinoline | 21875-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(n-butylamino)quinoline
• 英文别名: N-butylquinolin-4-amine；4-n-Butylamino-7-chlorchinolin；butyl-(7-chloro-quinolin-4-yl)-amine；butyl-(7-chloro-[4]quinolyl)-amine；Butyl-(7-chlor-[4]chinolyl)-amin；N-butyl-7-chloro-quinolin-4-amine；N-butyl-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 21875-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD11116065
• 分子量: 234.728
• InChiKey: FPZJKZMRHTUROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-(n-butylamino)quinoline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₄₇H₄₇N₇O₂
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于4-氨基喹啉的分子镊子，可识别原卟啉IX和铁(iii)原卟啉IX及其作为超分子光敏剂的应用†

  摘要：

  我们报告了一种新型 4-氨基喹啉基分子镊子1的设计和合成，该分子镊子通过在 DMSO 和 HEPES 缓冲液（pH 7.4）混合溶剂系统中的多重相互作用与原卟啉 IX (PPIX) 形成稳定的主客体复合物。1和PPIX之间的1:1复合物( K 11 )的结合常数确定为4×10 6 M -1。此外，1还与铁( III )原卟啉IX(Fe( III )PPIX)形成更稳定的络合物，其K 11值比PPIX大一个数量级，表明1可以作为识别合成血红素传感器的单元。另一方面，稳定的PPIX· 1复合物（超分子光敏剂）的形成促使我们将其应用于光动力治疗（PDT）。使用超分子光敏剂的细胞染色实验及其光细胞毒性评价表明，PPIX 的 PDT 活性由于与1形成复合物而得到提高。

  DOI：

  10.1039/c8sc02133c
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-4-(n-butylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  人T淋巴细胞上钾离子通道的新型抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00011a007

文献信息

• Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives
  作者：Marcus V.N. de Souza、Karla C. Pais、Carlos R. Kaiser、Mônica A. Peralta、Marcelle de L. Ferreira、Maria C.S. Lourenço

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.013

  日期：2009.2

  A series of 33 quinoline derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the Alamar Blue susceptibility test and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Compounds 5e and 5f exhibited a significant activity at 6.25 and 3.12 μg/mL, respectively, when compared with first line

  合成了一系列33种喹啉衍生物，并使用Alamar Blue药敏试验评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗菌活性，并以μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）表示了该活性。与一线药物（如乙胺丁醇）相比，化合物5e和5f分别在6.25和3.12μg/ mL处显示出显着活性，并且可能是开发新的抗多种药物耐药性先导化合物的良好起点。
• Novel Inhibitors of Potassium Ion Channels on Human T Lymphocytes
  作者：William F. Michne、Joseph W. Guiles、Adi M. Treasurywala、Laurie A. Castonguay、Carolyn A. Weigelt、Bernard Oconnor、Walter A. Volberg、Alison M. Grant、Christopher C. Chadwick、Douglas S. Krafte、Roger J. Hill

  DOI：10.1021/jm00011a007

  日期：1995.5

  4-(alkylamino)-1,4-dihydroquinolines is reported. These compounds are novel inhibitors of voltage-activated n-type potassium ion (K+) channels in human T lymphocytes. This series, identified from random screening, was found to inhibit [125I]charybdotoxin binding to n-type K+ channels with IC50 values ranging from 10(-6) to 10(-8) M. These analogs also inhibit whole cell n-type K+ currents with IC50 values from 10(-5)

  报道了一系列4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的体外生物学表征。这些化合物是人T淋巴细胞中电压激活的n型钾离子（K +）通道的新型抑制剂。从随机筛选中鉴定出的该系列蛋白可抑制[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合，IC50值为10（-6）至10（-8）M。这些类似物也可抑制全细胞n型K +电流的IC50值为10（-5）至10（-7）M。描述了一系列新的4-（烷基氨基）-1,4-二氢喹啉的制备。讨论了构效关系。萘基类似物7c（制备的最好的化合物）与[3H]多杀草醚与心脏K +通道的结合抑制作用相比，对[125I]软骨毒素与n型K +通道的结合抑制作用表现出> 100倍的选择性。
• Curcumin Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation.Inc.

  公开号：US20150152056A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有I或II式的化合物及其制备和使用方法：
• BAKKER C. N. M.; KASPERSEN F. M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1978, 15, 681-691
  作者：BAKKER C. N. M.、 KASPERSEN F. M.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed Generation of CC and CN Bonds on π-Deficient Heterocyclic Substrates
  作者：Matteo Staderini、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/adsc.201400674

  日期：2015.1.12

  to the efficient and completely regioselective generation of aromatic CC and CN bonds. The method is simple, rapid, general and inexpensive, and can be performed without the use of dried solvents. Most of the synthetized compounds are new and in many cases the work‐up required only filtration. Furthermore, this is the first example of the use of a Lewis acid as a catalyst for heteroarylation, vinylation

  在催化量的三氯化铟的存在下，对一系列卤化的氮杂环和不同种类的亲核试剂进行聚焦微波辐照可有效且完全区域选择性地生成芳族CC和CN键。该方法简单，快速，通用且廉价，并且可以在不使用干燥溶剂的情况下进行。大多数合成的化合物都是新化合物，在许多情况下，仅需过滤即可进行后处理。此外，这是使用路易斯酸作为催化剂在π缺陷杂环底物上进行杂芳基化，乙烯基化和胺化反应的第一个例子。