2-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde | 204717-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 204717-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: PYOUZCNNRIQBJO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde 在 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-((4S,5S)-4,5-Bis-methoxymethyl-2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H-catalyzed Mukaiyama aldol condensations and hetero Diels–Alder reactions using aldehydes and imines. Part 15: General synthetic methods

  摘要：

  Nafion-H catalyzes the Mukaiyama aldol condensation between aromatic aldehydes and the Danishefsky diene whereas the corresponding imines directly undergo hetero Diels-Alder cyclization to form 2,3-dihydro-gamma -pyridones. Some chiral acetal derived aldehydes were round to undergo Mukaiyama aldol condensation in the presence of Lewis acids but not with Nafion-H. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01592-1
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 H-ZSM 5 zeolite chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pitre, Sangeeta V.; Venkat Ram Reddy; Vankar, Yashwant D., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 12, p. 462 - 463

  摘要：

  DOI：