N-(benzyloxycarbonyl)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-3-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine | 460729-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-3-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2S)-2-carboxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 460729-19-5
• 化学式: C₃₆H₅₃N₃O₂₃
• 分子量: 895.823
• InChiKey: MEXDJBLXOXDIGQ-JNQYBYBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine-5'-monophosphono-N-acetylneuraminic acid 、 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-3-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine 在 2-巯基乙醇 、 sodium chloride bovine serum albumine 、 α2,3-(O)-sialyltransferase (EC 2.4.99.4) from rat liver 、 cacodylate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2S)-2-carboxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-3-hydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-丝氨酸（N保护的MUC II寡糖-丝氨酸）

  摘要：

  NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine（N保护的MUC II寡糖丝氨酸的有效合成方法，14）通过化学酶策略进行了描述。GalNAcα1-的酶促反应ø - （ż）-Ser- ö所有7与p NP-β-Gal的重组β1,3半乳糖苷酶的来自存在环状芽孢杆菌得到Galβ-（1→3）-GalNAcα1- ø - （Z）-Ser- O所有3％在68％中。将两种唾液酸引入3通过逐步的方法来完成。支Galβ-（1→3） - [NeuAcα-（2→6）] - GalNAcα1- Ö - （ż）-Ser- ö所有11用化学方法构建。使用α2,3-（O）-在Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine 2上末端Gal残基的C-3位进行唾液酸化。来自大鼠肝脏的唾液酸转移酶以实际收率得到目标化合物14。

  DOI：

  10.1081/car-120003741
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine 在 sodium hydroxide 、 potassium phosphate buffer 、 recombinant β(1,3)-galactosidase from B. curculans 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-3-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-丝氨酸（N保护的MUC II寡糖-丝氨酸）

  摘要：

  NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine（N保护的MUC II寡糖丝氨酸的有效合成方法，14）通过化学酶策略进行了描述。GalNAcα1-的酶促反应ø - （ż）-Ser- ö所有7与p NP-β-Gal的重组β1,3半乳糖苷酶的来自存在环状芽孢杆菌得到Galβ-（1→3）-GalNAcα1- ø - （Z）-Ser- O所有3％在68％中。将两种唾液酸引入3通过逐步的方法来完成。支Galβ-（1→3） - [NeuAcα-（2→6）] - GalNAcα1- Ö - （ż）-Ser- ö所有11用化学方法构建。使用α2,3-（O）-在Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine 2上末端Gal残基的C-3位进行唾液酸化。来自大鼠肝脏的唾液酸转移酶以实际收率得到目标化合物14。

  DOI：

  10.1081/car-120003741

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF NeuAcα-(2→3)-Galβ-(1→3)-[NeuAcα-(2→6)]-GalNAcα1- <i>O</i>-(<i>Z</i>)-Serine (<i>N</i>-PROTECTED MUC II OLIGOSACCHARIDE–SERINE)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1081/car-120003741

  日期：2002.5.31

  An efficient synthesis of NeuAcα-(2→3)-Galβ-(1→3)-[NeuAcα-(2→6)]-GalNAcα1- O-(Z)-Serine (N-protected MUC II oligosaccharide–serine, 14) by a chemoenzymatic strategy is described. The enzymatic reaction of GalNAcα1- O-(Z)-Ser- OAll 7 with pNP-β-Gal in the presence of recombinant β1,3-galactosidase from Bacillus circulans gave Galβ-(1→3)-GalNAcα1- O-(Z)-Ser- OAll 3 in 68%. The introduction of two sialic

  NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine（N保护的MUC II寡糖丝氨酸的有效合成方法，14）通过化学酶策略进行了描述。GalNAcα1-的酶促反应ø - （ż）-Ser- ö所有7与p NP-β-Gal的重组β1,3半乳糖苷酶的来自存在环状芽孢杆菌得到Galβ-（1→3）-GalNAcα1- ø - （Z）-Ser- O所有3％在68％中。将两种唾液酸引入3通过逐步的方法来完成。支Galβ-（1→3） - [NeuAcα-（2→6）] - GalNAcα1- Ö - （ż）-Ser- ö所有11用化学方法构建。使用α2,3-（O）-在Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine 2上末端Gal残基的C-3位进行唾液酸化。来自大鼠肝脏的唾液酸转移酶以实际收率得到目标化合物14。