N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine allyl ester | 188641-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 188641-24-9
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 482.488
• InChiKey: QTQAJRBVVKEYOD-PLYBDPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine allyl ester 在 potassium phosphate buffer 、 recombinant β(1,3)-galactosidase from B. curculans 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-[(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-3-nonulopyranosylonic acid)-(2->6)]-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-丝氨酸（N保护的MUC II寡糖-丝氨酸）

  摘要：

  NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine（N保护的MUC II寡糖丝氨酸的有效合成方法，14）通过化学酶策略进行了描述。GalNAcα1-的酶促反应ø - （ż）-Ser- ö所有7与p NP-β-Gal的重组β1,3半乳糖苷酶的来自存在环状芽孢杆菌得到Galβ-（1→3）-GalNAcα1- ø - （Z）-Ser- O所有3％在68％中。将两种唾液酸引入3通过逐步的方法来完成。支Galβ-（1→3） - [NeuAcα-（2→6）] - GalNAcα1- Ö - （ż）-Ser- ö所有11用化学方法构建。使用α2,3-（O）-在Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine 2上末端Gal残基的C-3位进行唾液酸化。来自大鼠肝脏的唾液酸转移酶以实际收率得到目标化合物14。

  DOI：

  10.1081/car-120003741
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-丝氨酸（N保护的MUC II寡糖-丝氨酸）

  摘要：

  NeuAcα-（2→3）-Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine（N保护的MUC II寡糖丝氨酸的有效合成方法，14）通过化学酶策略进行了描述。GalNAcα1-的酶促反应ø - （ż）-Ser- ö所有7与p NP-β-Gal的重组β1,3半乳糖苷酶的来自存在环状芽孢杆菌得到Galβ-（1→3）-GalNAcα1- ø - （Z）-Ser- O所有3％在68％中。将两种唾液酸引入3通过逐步的方法来完成。支Galβ-（1→3） - [NeuAcα-（2→6）] - GalNAcα1- Ö - （ż）-Ser- ö所有11用化学方法构建。使用α2,3-（O）-在Galβ-（1→3）-[NeuAcα-（2→6）]-GalNAcα1- O-（Z）-Serine 2上末端Gal残基的C-3位进行唾液酸化。来自大鼠肝脏的唾液酸转移酶以实际收率得到目标化合物14。

  DOI：

  10.1081/car-120003741

文献信息

• An efficient synthesis of a Galβ1-3GalNAc-Serine derivative using β-galactosidase
  作者：Katsuhiko Suzuki、Hiroshi Fujimoto、Yoshiyuki Ito、Takashi Sasaki、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00019-1

  日期：1997.2

  An efficient route for the synthesis of Galβ1-3GalNAcα1-O-Serine derivative was developed using a novel β1-3 galactosidase obtained from Bacillus circulans. By a transglycosylation reaction with pNP-β-Gal 2 as a donor and GalNAcα1-O-Z-Ser-OAll 4 as an acceptor, Galβ1-3GalNAcα-1-O-Z-Ser-OAll5 was synthesized in 68% yield.

  利用环状芽孢杆菌（Bacillus circulans）的新型β1-3半乳糖苷酶，开发了一种合成Galβ1-3GalNAcα1- O-丝氨酸衍生物的有效途径。通过与转糖基反应p NP-β-Gal的2作为供体和GalNAcα1- ö -Z-SER-OAll 4作为受体，Galβ1-3GalNAcα-1- ö -Z-SER-OAll 5以68％的合成收率。