(3R,4S)-N-Benzyl-4,5-dihydroxy-3-(hydroxyamino)-4,5-O-isopropylidene-1-pentyne | 198418-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-N-Benzyl-4,5-dihydroxy-3-(hydroxyamino)-4,5-O-isopropylidene-1-pentyne
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynyl]hydroxylamine
• CAS: 198418-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: YDDVTAPTPDFOTJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-N-Benzyl-4,5-dihydroxy-3-(hydroxyamino)-4,5-O-isopropylidene-1-pentyne 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 145.33h， 生成 methyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective nucleophilic addition of acetylide to N-benzyl-2, nitrone (BIGN). Stereodivergent synthesis of β-hydroxy-α-(hydroxyamino)- and β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  The stereocontrolled nucleophilic addition of lithium trimethylsilyl acetylide to the N-benzyl nitrone (BIGN) derived from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, followed by oxidative cleavage of the ensuing propargyl hydroxylamines resulted in an efficient stereodivergent synthesis of fully protected epimeric N-hydroxy alpha-amino esters 8 and 13 as well as the corresponding cw-amino esters 9 and 14. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00438-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-N-Benzyl-4,5-dihydroxy-3-(hydroxyamino)-4,5-O-isopropylidene-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  硝酮的直接乙烯基化和乙炔化。烯丙基和炔丙基胺的立体发散合成

  摘要：

  将乙烯基和乙炔基有机金属试剂加到衍生自D-甘油醛的硝酮中得到烯丙基和炔丙基羟胺，它们很容易转化为相应的烯丙基和炔丙基胺。加成步骤的立体选择性可以通过二乙基氯化铝的存在（或不存在）来控制。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00222-4