N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine | 152390-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 152390-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ULQISDXVDFRISE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 、 silica gel 、 三氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.44h， 生成 methyl (2R)-2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-benzyl-N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(furan-2-yl)methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids

  摘要：

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25712

文献信息

• Stereocontrol by diethylaluminum chloride in the addition of 2-lithiofuran and N-methyl-2-lithioimidazole to α-alkoxy nitrones. Total synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid.
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73939-6

  日期：1993.1

  derived from D-glyceraldehyde acetonide leads to the corresponding syn-adducts as major products (ds 88–96 %) while the reaction in the presence of Et2AlCl leads to anti isomers (ds 79–95 %); the synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid from 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose via the nitrone-furan adduct is described

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸
• Addition of 2-Lithiofuran to Chiral α-Alkoxy Nitrones; a Stereoselective Approach to α-Epimeric β-Alkoxy-α-amino Acids
  作者：A. Dondoni、F. Junquera、F. L. Merchan、P. Merino、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1994-25712

  日期：——

  The addition of 2-lithiofuran (1) to the N-benzyl nitrones 2a-d, derived from chiral α-alkoxy aldehydes, affords β-alkoxy-α-hydroxyamino-2-alkylfurans in good yields and with syn selectivity. Conversely, the reaction with the same nitrones precomplexed with diethylaluminum chloride leads to the same adducts but with anti selectivity. Three pairs of epimeric hydroxylamines are subjected to reductive N-dehydroxylation with titanium(III) chloride and then to furyl-carboxylic acid conversion with ruthenium tetroxide to give the corresponding α-epimeric β-alkoxy-α-amino acids.

  将 2-锂硫呋喃 (1) 添加到衍生自手性 α-烷氧基醛的 N-苄基硝酮 2a-d 中，以良好的产率和顺式选择性提供 β-烷氧基-α-羟基氨基-2-烷基呋喃。相反，与与二乙基氯化铝预络合的相同硝酮的反应产生相同的加合物，但具有反选择性。三对差向异构羟胺用氯化钛(III) 进行还原性N-脱羟基，然后用四氧化钌进行呋喃基-羧酸转化，得到相应的α-差向异构β-烷氧基-α-氨基酸。