rac-(3aR,4R,6aS)-4-((E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-5,2'-[1,3]dioxolan]-2-ol | 87789-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(3aR,4R,6aS)-4-((E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-5,2'-[1,3]dioxolan]-2-ol
• CAS: 87789-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: AWKJQTNFDBTDPS-CGOHTIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 、 rac-(3aR,4R,6aS)-4-((E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-5,2'-[1,3]dioxolan]-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以43%的产率得到(Z)-7-[(6R,7R,8S)-8-Hydroxy-6-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-前列腺素D 2的新型合成

  摘要：

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88113-7
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 rac-(3aR,4R,6aS)-4-((E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-5,2'-[1,3]dioxolan]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-前列腺素D 2的新型合成

  摘要：

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88113-7