tert-Butyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononate | 131292-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononate
• 英文别名: tert-butyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 131292-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₈
• 分子量: 349.381
• InChiKey: URZWPLIPMKQYQV-ZRFFIENRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-acetamido D-erythro-L-manno-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-deoxyneiiraniinics酸的膦酸类似物：霍乱弧菌唾液酸化酶的合成和抑制。

  摘要：

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730523
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-Butyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2-deoxyneiiraniinics酸的膦酸类似物：霍乱弧菌唾液酸化酶的合成和抑制。

  摘要：

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730523

文献信息

• WALLIMANN, KURT;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1359-1372
  作者：WALLIMANN, KURT、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——