(Z)-5-isopropyl-8-methyl-nona-5,7-dien-2-one | 3668-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5-isopropyl-8-methyl-nona-5,7-dien-2-one
• 英文别名: trans-isosolanone；5-isopropyl-8-methyl-5,7-nonadien-2-one；Isosolanone A；(5Z)-8-methyl-5-propan-2-ylnona-5,7-dien-2-one
• CAS: 3668-15-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: OECZDEARAHSSQV-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-isopropyl-8-methyl-nona-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure, Chemistry, and Synthesis of Solanone. A New Anomalous Terpenoid Ketone from Tobacco¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a009

文献信息

• Process for the production of isosolanone and solanone, intermediates
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04609754A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Described is a novel genus of compounds defined according to the structure: ##STR1## wherein Z represents hydrogen, MgX and the moiety having the structure: ##STR2## and X represents chlor, bromo, or iodo; as well as 5-isopropyl-8-methyl-5,8-nonadien-2-one; uses of same as intermediates in a process for producing isosolanone and solanone; and organoleptic uses of 5-isopropyl-8-methyl-5,8-nonadien-2-one and 2,6-dimethyl-5-methylene-1-hepten-4-ol. The novel process of our invention involved the steps of: (i) formation of the compound having the structure: ##STR3## by means of reacting 3-methyl-2-methylenebutanal with the compound having the structure: ##STR4## (ii) acid hydrolysis of the resulting compound in order to form 2,6-dimethyl-5-methylene-1-heptene-4-ol; (iii) reaction of 2,6-dimethyl-5-methylene-1-hepten-4-ol with methyl aceto acetate in order to form 2,6-dimethyl-5-methylene-1-hepten-4-yl aceto acetate or, directly, 5-isopropyl-8-methyl-5,8-nonadiene-2-one; (iv) reacting 2,6-dimethyl-5-methylene-1-hepten-4-yl aceto acetate in the presence of an appropriate catalyst to form the 5-isopropyl-8-methyl-5,8-nonadiene-2-one; and (v) isomerizing the 5-isopropyl-8-methyl-5,8-nonadien-2-one in order to form a mixture of solanone and the isosolanone or 5-isopropyl-8-methyl-5,8-nonadiene-2-one.

  描述了一种新的化合物属的结构：##STR1## 其中 Z 代表氢、MgX 和具有结构的部分：##STR2##，X 代表氯、溴或碘；以及 5-异丙基-8-甲基-5,8-壬二烯-2-酮；以及这些化合物在生产异索兰酮和索兰酮过程中作为中间体的用途；以及 5-异丙基-8-甲基-5,8-壬二烯-2-酮和 2,6-二甲基-5-亚甲基-1-庚烯-4-醇的感官用途。我们的新工艺涉及以下步骤：(i) 通过将 3-甲基-2-亚甲基丁醛与具有结构的化合物反应，形成具有结构的化合物：##STR3##；(ii) 对所得化合物进行酸水解，形成 2,6-二甲基-5-亚甲基-1-庚烯-4-醇；(iii) 将 2,6-二甲基-5-亚甲基-1-庚烯-4-醇与乙酰乙酸甲酯反应，形成 2,6-二甲基-5-亚甲基-1-庚烯-4-基乙酸乙酯或直接形成 5-异丙基-8-甲基-5,8-壬二烯-2-酮；(iv) 在适当催化剂的存在下，将 2,6-二甲基-5-亚甲基-1-庚烯-4-基乙酸乙酯反应，形成 5-异丙基-8-甲基-5,8-壬二烯-2-酮；以及 (v) 将 5-异丙基-8-甲基-5,8-壬二烯-2-酮异构化，形成索兰酮和异索兰酮或 5-异丙基-8-甲基-5,8-壬二烯-2-酮的混合物。
• US4433695A
  申请人：——

  公开号：US4433695A

  公开（公告）日：1984-02-28
• US4476147A
  申请人：——

  公开号：US4476147A

  公开（公告）日：1984-10-09
• US4560499A
  申请人：——

  公开号：US4560499A

  公开（公告）日：1985-12-24
• US4609754A
  申请人：——

  公开号：US4609754A

  公开（公告）日：1986-09-02