H2N-D-Lys(ε-Cbz)-CO2Me | 145586-17-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-D-Lys(ε-Cbz)-CO2Me
• 英文别名: N^ε-benzyloxycarbonyl-D-lysine methyl ester；D-Lys(Z) methyl ester；CBZ-D-lysine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 145586-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: RQDDIHNPUSEQFX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-D-Lys(ε-Cbz)-CO2Me 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-β-(uracilyl-N1)-α-alanyl-Nε-benzyloxycarbonyl-D-lysine
  参考文献：
  名称：

  Ryabtseva, O. N.; Korshunova, G. A.; Semiletov, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 1, p. 183 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-D-Cbz-lysine 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H2N-D-Lys(ε-Cbz)-CO2Me
  参考文献：
  名称：

  Homophymamide A，来自 Homophymia sp. 的异源环四肽。海洋海绵：关于包含脲基连接的肽的构型分配的注意事项

  摘要：

  以前未报道的杂环肽，homophymamide A ( 1 )，是从Homophymia sp. 中分离出来的。海洋海绵。通过光谱分析、化学降解和化学合成，homophymamide A 的结构被确定为 anabaenopeptins 的较低同系物。酸性水解物的分析表明发生了 Lys 的外消旋化，导致我们对包含脲基键的肽的构型分配提出警告。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00336

文献信息

• A biocatalytic approach to capuramycin analogues by exploiting a substrate permissive N-transacylase CapW
  作者：Xiaodong Liu、Yuanyuan Jin、Wenlong Cai、Keith D. Green、Anwesha Goswami、Sylvie Garneau-Tsodikova、Koichi Nonaka、Satoshi Baba、Masanori Funabashi、Zhaoyong Yang、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1039/c6ob00381h

  日期：——

  Using the ATP-independent transacylase CapW required for the biosynthesis of capuramycin-type antibiotics, we developed a biocatalytic approach for the synthesis of 43 analogues via a one-step aminolysis reaction from a methyl ester precursor as an acyl donor and various nonnative amines as acyl acceptors. Further examination of the donor substrate scope for CapW revealed that this enzyme can also

  利用卡普拉霉素类抗生素生物合成所需的不依赖于 ATP 的转酰基酶 CapW，我们开发了一种生物催化方法，通过以甲酯前体作为酰基供体和各种非天然胺作为酰基的一步氨解反应合成43 种类似物接受者。对 CapW 供体底物范围的进一步检查表明，该酶还可以使用主要的辣椒霉素同系物作为半合成前体催化直接转酰胺基反应。生物活性测试表明，一些新的辣椒霉素类似物显着提高了针对耻垢分枝杆菌MC2 155 和结核分枝杆菌H37Rv 的抗生素活性。此外，大多数类似物能够被参与自身抵抗的磷酸转移酶 CapP/Cpr17 共价修饰，为未来有关辣椒霉素抗分枝杆菌抗生素临床开发的研究提供了重要的见解。
• Fettsäurehaltige basische Peptide mit antibakterieller Wirkung
  作者：K. Vogler、P. Lanz、P. Quitt、R. O. Studer、W. Lergier、E. Böhni、B. Fust

  DOI：10.1002/hlca.19640470220

  日期：——

  The synthesis of a new class of surface active agents consisting of basic peptides containing on one amino group a large aliphatic acyl residue is outlined. There are some definite relations between constitution and antibacterial properties. The structural conditions for maximum activity are:

  概述了新型的表面活性剂的合成，该表面活性剂由在一个氨基上包含一个大的脂族酰基残基的碱性肽组成。组成和抗菌性能之间存在一定的关系。最大限度发挥作用的结构条件是：
• Substituted chiral allosteric hemoglobin modifiers
  申请人：Abraham J. Donald

  公开号：US20050154062A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A family of substituted chiral allosteric effectors of hemoglobin is useful for delivering more oxygen to hypoxic and ischemic tissues by reducing the oxygen affinity of hemoglobin in whole blood.

  一种替代手性变构血红蛋白效应物家族，通过降低全血中血红蛋白的氧亲和力，有助于向低氧和缺血组织输送更多氧气。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of (Hetero)aryl Iodides with α-Amino Acid Esters as Nucleophiles
  作者：Gajanan K. Rathod、Rahul Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00635

  日期：2022.6.17

  We report palladium-catalyzed aminocarbonylation of (hetero)aryl iodides with α-amino acid esters as nucleophiles. The synthesized N-capped α-amino acids are biologically important building blocks. The mild conditions provide products with high enantioselectivity at 80 °C in 35 min. The reactions are performed under air in a sealed vessel using chloroform as an in situ CO source. For the first time

  我们报道了钯催化的（杂）芳基碘化物的氨基羰基化，α-氨基酸酯作为亲核试剂。合成的 N 封端 α-氨基酸是生物学上重要的组成部分。温和的条件可在 80°C 下 35 分钟内提供具有高对映选择性的产品。反应在密封容器中的空气下进行，使用氯仿作为原位 CO 源。还首次提出了组氨酸的区域选择性羰基化。
• PHENYL PROPANAMIDE DERIVATIVE, AND MANUFACTURING METHOD AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP3466962A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention provides a phenyl propanamide derivative as represented by formula (I), a manufacturing method of the derivative, application of the derivative as a κ-opioid receptor (KOR) agonist, and application of the derivative for manufacturing a pharmaceutical product for treating and/or preventing pain or a pain-related disease.

  本发明提供了一种由式（I）表示的苯基丙酰胺衍生物、该衍生物的制造方法、该衍生物作为κ-阿片受体（KOR）激动剂的应用，以及该衍生物在制造治疗和/或预防疼痛或疼痛相关疾病的药物产品中的应用。