20(R)-diacholesten-6-one | 81943-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 20(R)-diacholesten-6-one
• 英文别名: 6-ketocholestene；6-Oxo-5β,14β-dimethyl-18,19-dinor-(8α,9β,10α)-cholesten-(13,17)
• CAS: 81943-44-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NKMVICHFIHMLNH-XOGVSAFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(R)-diacholesten-6-one 在 Raney Ni W-4 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 20(R) α-epoxide
  参考文献：
  名称：

  在干介质中的反应：胆固醇和胆甾烷在二氧化硅结合的三氯化铁上的反应：胆甾醇-胆甾烯重排

  摘要：

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85029-6
• 作为产物：
  描述：

  5-胆甾烯 在 silica gel 、 三氯化铁 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 20(R)-diacholesten-6-one
  参考文献：
  名称：

  在干介质中的反应：胆固醇和胆甾烷在二氧化硅结合的三氯化铁上的反应：胆甾醇-胆甾烯重排

  摘要：

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85029-6

文献信息

• Reactions of epoxides—XVII
  作者：J.W. Blunt、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99466-9

  日期：1969.1

  The “backbone rearrangement” leading to 13(17)-enes (e.g. III) occurs when cholest-5-ene is heated with toluene-p-sulphonic acid in acetic acid, and also when 5,6α-epoxy-5α-cholestane (VII) is treated with boron trifluoride.

  当胆甾-5-烯与甲苯-对-磺酸在乙酸中加热时，以及当5,6α-环氧-5α-胆甾烷（ VII）用三氟化硼处理。