2-Benzyl-3-methoxy-pyridin | 20071-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzyl-3-methoxy-pyridin
• 英文别名: 2-Benzyl-3-methoxypyridine
• CAS: 20071-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZWMNTFJERFRROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-methoxy-pyridin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.07h， 以68%的产率得到(3-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法

  摘要：

  本发明涉及多芳香基取代的甲醇的绿色合成方法，具体地，以多芳香基取代的甲烷为原料，采用碱作为添加剂，在极性非质子性溶剂中，氧化剂的条件下实现多芳香基取代的甲醇的高效合成。本发明方法，绿色环保，避免了使用昂贵的金属催化剂，具有成本低、反应步骤少、时间短、收率高等优点。

  公开号：

  CN112661696A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基吡啶 、 溴甲苯 在 iron(III) chloride 、 TMPMgCl*LiCl 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到2-Benzyl-3-methoxy-pyridin
  参考文献：
  名称：

  铁催化的杂环和芳烃去质子烷基化

  摘要：

  已经开发了一种通过烷基碘和溴对芳烃 C-H 键进行铁催化去质子烷基化的方法。在酰胺碱的存在下，伯和仲烷基卤化物都可以与呋喃、噻吩、吡啶衍生物和一些含吸电子基团的芳烃偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101684u

文献信息

• Direct Triflylation of Benzylic C-H Bonds with Pyridine as a Directing Group
  作者：Jun Yang、Juanjuan Hu、Yangen Huang、Xiuhua Xu、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201600826

  日期：2017.6

  The first example of benzylic C—H triflylation was accomplished with pyridine as a directing group. The reaction of various 2‐benzylpyridines and (CF3SO2)2O in the presence of NEt3 in CH2Cl2 proceeded smoothly to afford the corresponding benzyl triflones in moderate to high yields.

  用吡啶作为指导基团完成苄基CHF3-三氟甲基化的第一个实例。在NEt 3存在下，各种2-苄基吡啶和（CF 3 SO 2）2 O在CH 2 Cl 2中的反应顺利进行，以中等至高收率提供了相应的苄基三氟甲酮。
• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.