(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 155855-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 155855-54-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: LUDPJIFEVRCCCP-VGRMVHKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((3aS,4R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t

文献信息

• Gallos, John K.; Goga, Efthymia G.; Koumbis, Alexandros E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 613 - 614
  作者：Gallos, John K.、Goga, Efthymia G.、Koumbis, Alexandros E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR PREPARING TICAGRELOR<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DU TICAGRELOR
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2012138981A2

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is related to new intermediates and processes for preparing Ticagrelor disclosed in this patent application.