Methyl uronate triethylammonium salt | 136597-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Methyl uronate triethylammonium salt
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-sulfooxyoxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 136597-52-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₅₅H₄₈O₂₀S
• 分子量: 1162.23
• InChiKey: DYTYBJNOPHNBJU-LNEHQNENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  261.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl uronate triethylammonium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到Benzyl <4-O-(4-O-sulfo-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid>uronate, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  具有与软骨素的4-硫酸盐和6-硫酸盐和4,6-二硫酸盐有关的具有（1 ---- 4）-β糖苷键的二糖的合成。

  摘要：

  合成了4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷十二酸酯的6'-硫酸盐12、4'-硫酸盐15和4'，6'-二硫酸盐17的溶液盐。 。甲基[苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-+++吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（9）由苄基4'，6'-O-亚苄基-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）制备为关键中间体。用叔丁基二甲基甲硅烷基保护C-6处的2，然后进行O-过苯甲酰化和二甲硅烷基化，得到苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-galac顶部吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。证明很难氧化7位的6位。然而，可以使用三氧化铬-吡啶和叔丁醇将7转化为葡糖醛酸叔丁酯8。亚苄基乙缩醛和叔丁基酯基团同时水解，然后将所得游离酸与重氮甲烷酯化，得到9。将化合物在12小时内用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84026-b
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.34h， 生成 Methyl uronate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  具有与软骨素的4-硫酸盐和6-硫酸盐和4,6-二硫酸盐有关的具有（1 ---- 4）-β糖苷键的二糖的合成。

  摘要：

  合成了4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷十二酸酯的6'-硫酸盐12、4'-硫酸盐15和4'，6'-二硫酸盐17的溶液盐。 。甲基[苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-+++吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（9）由苄基4'，6'-O-亚苄基-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）制备为关键中间体。用叔丁基二甲基甲硅烷基保护C-6处的2，然后进行O-过苯甲酰化和二甲硅烷基化，得到苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-galac顶部吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。证明很难氧化7位的6位。然而，可以使用三氧化铬-吡啶和叔丁醇将7转化为葡糖醛酸叔丁酯8。亚苄基乙缩醛和叔丁基酯基团同时水解，然后将所得游离酸与重氮甲烷酯化，得到9。将化合物在12小时内用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84026-b