Benzyl 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranoside | 136235-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranoside
• CAS: 136235-43-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 520.533
• InChiKey: AITPWKQQSMLVDZ-UMYFGDRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  156.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4,5-bis(pivaloyloxy)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODUCTION OF 6'-O-SIALYLLACTOSE AND INTERMEDIATES
  [FR] PRODUCTION DE 6'-O-SIALYLLACTOSE ET INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种制备三糖6'-0-唾液酸乳糖苷（化学式（I））或其盐的方法，以及合成中间体和将6'-0-唾液酸乳糖苷盐用于药用或营养组合物的用途。

  公开号：

  WO2011100979A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到Benzyl 4',6'-O-benzylidene-β-lactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有与软骨素的4-硫酸盐和6-硫酸盐和4,6-二硫酸盐有关的具有（1 ---- 4）-β糖苷键的二糖的合成。

  摘要：

  合成了4-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷十二酸酯的6'-硫酸盐12、4'-硫酸盐15和4'，6'-二硫酸盐17的溶液盐。 。甲基[苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-+++吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（9）由苄基4'，6'-O-亚苄基-β-D-吡喃吡喃糖苷（2）制备为关键中间体。用叔丁基二甲基甲硅烷基保护C-6处的2，然后进行O-过苯甲酰化和二甲硅烷基化，得到苄基2,3-二-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4 ，6-O-亚苄基-β-D-galac顶部吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）。证明很难氧化7位的6位。然而，可以使用三氧化铬-吡啶和叔丁醇将7转化为葡糖醛酸叔丁酯8。亚苄基乙缩醛和叔丁基酯基团同时水解，然后将所得游离酸与重氮甲烷酯化，得到9。将化合物在12小时内用三氧化硫-三甲胺直接硫酸化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84026-b

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCOSYL PHOSPHITES<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOSYLES PHOSPHITES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012113404A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to providing compounds of general formula (1) wherein A is glycosyl residue of a mono-, di- or oligosaccharide in protected form and R is selected from optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, methods for their preparation and their use in glycosidation reactions.

  本发明涉及提供通式（1）中的化合物，其中A是单糖、双糖或寡糖的保护形式的糖基残基，R选择自可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基，以及它们的制备方法和它们在糖苷化反应中的应用。