(1S,2S,5S,8R,9R)-2-acetoxy-9-clovanol | 127156-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5S,8R,9R)-2-acetoxy-9-clovanol
• 英文别名: 2β-acetoxyclovan-9α(R)-ol；acetoxyclovan-9-ol；[(1S,2S,5S,8R,9R)-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-2-tricyclo[6.3.1.01,5]dodecanyl] acetate
• CAS: 127156-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: BAANKNZYZUSIFA-NHMCJKAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,8R,9R)-2-acetoxy-9-clovanol 在 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 生成 hydroxyclovan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Constituents of Sindora sumatrana MIQ. II. Five New Sesquiterpenoids from the Dried Pods.

  摘要：

  对 Sindora sumatrana MIQ.(豆科植物）的甲醇提取物的中性部分进行了进一步研究，结果发现了五种新的倍半萜类化合物：一种新的反式异十二烷二醇（1）、两种石竹烷型环氧二醇（2, 3）、石竹烷型试醇的二乙酸酯（4）和石竹烷型羟基酮（5），后者具有α-C-12甲桥。这些化合物的结构阐释主要基于二维核磁共振技术。此外，还讨论了 5 在酸催化下重排生成氯乙烯型羟基酮（10）的生物合成意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.941
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 408.0h， 生成 (1S,2S,5S,8R,9R)-2-acetoxy-9-clovanol
  参考文献：
  名称：

  通过毛壳藻生物转化重排石竹烯

  摘要：

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80013-7

文献信息

• Constituents of Sindora sumatrana MIQ. I. Isolation and NMR Spectral Analysis of Sesquiterpenes from the Dried Pods.
  作者：Henry HEYMANN、Yasuhiro TEZUKA、Tohru KIKUCHI、Sutardjo SUPRIYATNA

  DOI：10.1248/cpb.42.138

  日期：——

  Investigation of the neutral fraction of the dried pods of Sindora sumatrana MIQ. has resulted in the isolation of three new sesquiterpenoids (2, 6 and 8) together with nine known ones (1, 3, 4, 5, 7, 9, 10, 11a and 12a), of which three (7, 10 and 12a) are reported for the first time from a natural source. One other compound, 4-stigmasten-3-one (13) (together with a sterol mixture; β-sitosterol, stigmasterol and campesterol) was also obtained. The structures of all the isolated sesquiterpenes were determined by means of spectroscopic methods, mainly two-dimensional NMR techniques, and the compounds were found to have the caryophyllane, humulane, clovane and caryolane skeletons. The NMR data of the isolated sesquiterpenes are also discussed.

  通过对苏门答腊荚果（Sindora sumatrana MIQ.）干燥荚果中性部分的研究，分离出了三种新的倍半萜类化合物（2、6 和 8）以及九种已知的倍半萜类化合物（1、3、4、5、7、9、10、11a 和 12a），其中三种（7、10 和 12a）是首次从天然来源中分离出来。此外，还获得了另一种化合物，4-石杉烯-3-酮（13）（以及一种甾醇混合物：β-谷甾醇、豆甾醇和坎贝特醇）。通过光谱方法，主要是二维核磁共振技术，确定了所有分离出的倍半萜化合物的结构，发现这些化合物具有石竹烷、胡茂烷、丁香烷和石竹烷骨架。此外，还讨论了分离出的倍半萜的核磁共振数据。
• ABRAHAM, WOLF-RAINER;ERNST, LUDGER;ARFMANN, HANS-ADOLF, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 757-763
  作者：ABRAHAM, WOLF-RAINER、ERNST, LUDGER、ARFMANN, HANS-ADOLF

  DOI：——

  日期：——
• MOUTH-COATING FEEL ENHANCER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20220000157A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Mouth-coating feel enhancers containing a heated substance of the following (A) and/or a heated substance of the following (B), or at least one compound selected from compound group (C) described in the present specification: (A) (A1) a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, and (A2) at least one selected from the group consisting of an aliphatic aldehyde having 3 to 14 carbon atoms, an aromatic aldehyde having 7 to 12 carbon atoms, an aliphatic alcohol having 3 to 12 carbon atoms, and a substance that produces at least one of these compounds by heating (B) at least one compound selected from the group consisting of β-caryophyllene and a β-caryophyllene analogous compound are effective as mouth-coating feel enhancers and coffee-roasting sensation enhancers.
• Rearranged caryophyllenes by biotransformation with Chaetomium cochliodes
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Ludger Ernst、Hans-Adolf Arfmann

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80013-7

  日期：——

  Abstract Biotransformation of caryophyllene by Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) leads to 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol as the main product. The hydroxylation of the geminal methyl groups is not very stereospecific, but as with Diploida gossypina the main product possesses the 11 R -configuration. Side-reactions are ring contraction or formation of clovanes, probably via epoxide rearrangements

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。
• Constituents of Sindora sumatrana MIQ. II. Five New Sesquiterpenoids from the Dried Pods.
  作者：Henry HEYMANN、Yasuhiro TEZUKA、Tohru KIKUCHI、Sutardjo SUPRIYATNA

  DOI：10.1248/cpb.42.941

  日期：——

  Further investigation of the neutral fraction of the methanolic extract of Sindora sumatrana MIQ. (Leguminosae) has yielded five new sesquiterpenoids : a new trans-isodaucane diol (1), two caryophyllane-type epoxydiols (2, 3), the diacetate of a caryophyllane-type trialcohol (4) and a caryolane-type hydroxy-ketone (5) which possesses an α-C-12 methano bridge. The structure elucidation of the compounds was based mainly on two-dimensional NMR techniques. The biosynthetic significance of the acid-catalyzed rearrangement of 5 to give a clovane-type hydroxyketone (10) is also discussed.

  对 Sindora sumatrana MIQ.(豆科植物）的甲醇提取物的中性部分进行了进一步研究，结果发现了五种新的倍半萜类化合物：一种新的反式异十二烷二醇（1）、两种石竹烷型环氧二醇（2, 3）、石竹烷型试醇的二乙酸酯（4）和石竹烷型羟基酮（5），后者具有α-C-12甲桥。这些化合物的结构阐释主要基于二维核磁共振技术。此外，还讨论了 5 在酸催化下重排生成氯乙烯型羟基酮（10）的生物合成意义。