2-hydroxy-heptahelicene | 104449-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-heptahelicene
• 英文别名: (dl)-2-hydroxyheptahelicene；Heptacyclo[16.12.0.02,15.03,12.04,9.021,30.024,29]triaconta-1(18),2(15),3(12),4(9),5,7,10,13,16,19,21(30),22,24,26,28-pentadecaen-6-ol
• CAS: 104449-56-1
• 化学式: C₃₀H₁₈O
• 分子量: 394.472
• InChiKey: MZUSOFYQNMVTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-heptahelicene 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl [7]helicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110
• 作为产物：
  描述：

  (dl)-2-methoxyheptahelicene 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-heptahelicene
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110

文献信息

• Hassine, B. Ben; Gorsane, M.; Pecher, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 11-12, p. 759 - 770
  作者：Hassine, B. Ben、Gorsane, M.、Pecher, J.、Martin, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Hassine, B. Ben; Gorsane, M.; Geerts-Evrard, F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, p. 557 - 566
  作者：Hassine, B. Ben、Gorsane, M.、Geerts-Evrard, F.、Pecher, J.、Martin, R. H.、Castelet, D.

  DOI：——

  日期：——
• Ben Hassine, B.; Gorsane, M.; Pecher, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 597 - 604
  作者：Ben Hassine, B.、Gorsane, M.、Pecher, J.、Martin, R.H.

  DOI：——

  日期：——
• Hassine, B. Ben; Gorsane, M.; Pecher, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 801 - 808
  作者：Hassine, B. Ben、Gorsane, M.、Pecher, J.、Martin, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• BEN, HASSINE, B.;GORSANE, M.;PECHER, J.;MARTIN, R. H., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1985, 94, N 8, 597-603
  作者：BEN, HASSINE, B.、GORSANE, M.、PECHER, J.、MARTIN, R. H.

  DOI：——

  日期：——