dibenzyl 2-benzylidenesuccinate | 1365265-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-benzylidenesuccinate
• CAS: 1365265-70-8
• 化学式: C₂₅H₂₂O₄
• 分子量: 386.447
• InChiKey: GKZYAIXIIRFQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl L-malate 在 六甲基磷酰三胺 、 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dibenzyl 2-benzylidenesuccinate 、 (E)-dibenzyl 2-benzylfumarate
  参考文献：
  名称：

  A focus on the asymmetric synthesis of a novel threo-β-benzyl-β-hydroxy aspartate analogue

  摘要：

  Considering the biological activity of beta-alkyl-beta-hydroxyaspartate derivatives as potent blockers of glutamate transporters (EAATs) impacting on glutamatergic synapses activity, we have developed a concise, asymmetric synthesis of enantiomerically pure threo-beta-benzyl-beta-hydroxyaspartates. The key step is a regiospecific and stereoselective Sharpless asymmetric aminohydroxylation (SAA) on previously synthesized benzyl fumarate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.004