m-Nitrocinnamoylharnstoff | 62879-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: m-Nitrocinnamoylharnstoff
• 英文别名: 2-Propenamide, N-(aminocarbonyl)-3-(3-nitrophenyl)-；N-carbamoyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 62879-62-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: CVAPZRXTONIIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitrocinnamoylharnstoff 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰脲衍生物作为潜在抗增殖剂的合成及活性评估

  摘要：

  3-卤代酰氨基苯甲酰脲（3-HBU）由新的微管蛋白配体家族组成，这些配体通过有丝分裂阻滞杀死癌细胞。在探索结构活性关系（SAR）时，合成了17个类似物，这些类似物是通过芳环1位上的甲酰脲变化而定义的。SAR分析表明：（i）芳香环和甲酰脲之间的p-π共轭是必不可少的；（ii）在N '端进行适当的芳基取代可以增加抗癌活性，其机理不同于母体化合物。（iii）在N '端引入吡啶基提供了制备可溶性盐以提高生物利用度的机会。在类似物中，带有3,4,5-三甲氧基苯基和16g的16c在N '端带有2-吡啶基的化合物显示出增强的活性，并且在对微管蛋白配体包括母体化合物具有抗性的肝癌细胞中具有活性。此外，16c和16g具有独立于有丝分裂停滞的机制杀死癌细胞，表明其作用方式发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.020
• 作为产物：
  描述：

  Ureidocarbomethylentriphenylphosphoniumylid 、 间硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 m-Nitrocinnamoylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Kushnir,V.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 1570 - 1574

  摘要：

  DOI：