p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside | 1316823-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1316823-20-7
• 化学式: C₄₀H₃₉N₅O₁₇
• 分子量: 861.773
• InChiKey: UEDYLVXPBMBGLQ-WJRPQUEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  272.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.16h， 生成 4-硝基苯基2-乙酰氨基-3,6-二-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 p-nitrophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036