tert-butyl (2R,4R,5S,6R)-5-benzyloxy-2-(furan-2-yl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl(methyl)carbamate | 1255790-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,4R,5S,6R)-5-benzyloxy-2-(furan-2-yl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl(methyl)carbamate
• CAS: 1255790-40-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: BLYJJODPHGQCOI-KRZXBLKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R,5S,6R)-5-benzyloxy-2-(furan-2-yl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl(methyl)carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 tert-butyl (1R,3R,4S,5R)-1-(4'-(8'-(5''-benzyloxy-2'',3''-dibromo-1''-methoxy-7''-methylnaphthalen-4''-yloxy)ethyldimethylsilyl)furan-1'-yl)-4-benzyloxy-tetrahydro-5-methyl-2H-pyran-3-ylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  普兰霉素天然产物合成的研究。首次全合成异霉素

  摘要：

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.117
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 dfm 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 tert-butyl (2R,4R,5S,6R)-5-benzyloxy-2-(furan-2-yl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  普兰霉素天然产物合成的研究。首次全合成异霉素

  摘要：

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.117

文献信息

• Total Synthesis of Isokidamycin
  作者：B. Michael O’Keefe、Douglas M. Mans、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja107926f

  日期：2010.11.10

  The synthesis of isokidamycin, which represents the first total synthesis of a bis-C-aryl glycoside natural product in the pluramycin family, has been completed. The synthesis features the use of a silicon tether as a disposable regiocontrol element in an intramolecular Diels-Alder reaction between a substituted naphthyne and a glycosyl furan and a subsequent O -> C-glycoside rearrangement.