Methyl-3-O-<(tert-butyl)(dimethyl)silyl>-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid | 99371-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-O-<(tert-butyl)(dimethyl)silyl>-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
• CAS: 99371-23-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: SSRXCYVKSFOCPS-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-<(tert-butyl)(dimethyl)silyl>-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Dornhagen, Juergen; Klausener, Alexander; Runsink, Jan, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1838 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex(R) 50WX₄ 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl-3-O-<(tert-butyl)(dimethyl)silyl>-2,6-didesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  β-连接的2,6-脱氧寡糖的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604031

文献信息

• The significant effect of the carbohydrate structures on the DNA photocleavage of the quinoxaline–carbohydrate hybrids
  作者：Kazunobu Toshima、Tomohiro Ozawa、Tomonori Kimura、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.065

  日期：2004.6

  The novel DNA interactive quinoxaline-carbohydrate hybrids possessing disaccharides as the carbohydrate moieties were designed and synthesized, and their DNA photocleaving abilities were evaluated in order to examine the effect of the disaccharide structures. The configurations of the glycosidic bonds in the disaccharide strongly affected the DNA photocleaving ability, and two P-glycosidic bond linkages were very effective for the DNA photocleavage. Furthermore, the quinoxaline-disaccharide hybrids exhibited selective cytotoxicity against cancer cells with photoirradiation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.