(5S)-3-methylidene-5-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one | 1449005-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-3-methylidene-5-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 1449005-73-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: COFWNAHPNJXTSK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-2-enyl]oxolan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (5S)-3-methylidene-5-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one 、 (R)-5-(2-methylallyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-杂聚紫杉醇 E 的全合成

  摘要：

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)91

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (+)-HETEROPLEXISOLIDE E
  作者：Takao Saito、Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko

  DOI：10.3987/com-12-s(n)91

  日期：——

  Total synthesis of (+)-heteroplexisolide E has been demonstrated. The synthetic approach exploits the one-pot regioselective Negishi coupling (methylation) and transformation of a beta-methallyl alcohol moiety to a branched prenyl group via palladium-catalyzed hydrogenolysis. For the introduction of the 4-oxo-pentylidene side chain, two independent methods were devised: olefin cross metathesis (CM) (route A) and aldol condensation (route B).